[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] dimethyl phosphite | 86733-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] dimethyl phosphite
• CAS: 86733-54-2
• 化学式: C₃₃H₃₇N₂O₉P
• 分子量: 636.639
• InChiKey: VOPHGOWPTOSEMI-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] dimethyl phosphite 在 [ReOCl₃(PPh₃)₂] 硫化丙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-dimethoxyphosphinothioyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  hen催化的硫杂环丁烷对磷（III）化合物的硫化：硫代磷酸酯合成的新试剂

  摘要：

  报道了一种新的用ReOCl 3（PPh 3）2（I）或ReOCl 3（SMe 2）OPPh 3）（II）催化硫醇对磷（III）化合物进行轻度硫化的方法。新颖的催化硫转移反应快速且在环境条件下在有机溶剂中有效发生。这种方法使硫化丙烯可以用作合成受保护的核苷酸硫代磷酸酯的硫化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10029-6
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氮唑 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  一种制备脱氧核苷亚磷酰胺的新通用方法

  摘要：

  核苷亚磷酰胺可通过使烷氧基（或芳氧基）-三唑基膦与3'-OH游离的脱氧核苷和三甲基甲硅烷基化的仲胺连续反应而在单釜反应中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81817-1

文献信息

• MAG, MATTHIAS;ENGELS, JOACHIM W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 725-728
  作者：MAG, MATTHIAS、ENGELS, JOACHIM W.

  DOI：——

  日期：——
• A new and general procedure for the preparation of deoxynucleoside phosphoramidites
  作者：Jean-Louis Fourrey、Jeannette Varenne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81817-1

  日期：1983.1

  Nucleoside phosphoramidites can be obtained in a one pot reaction by reacting successively an alkyloxy (or aryloxy)-triazolylphosphine with a 3'-OH free deoxynucleoside and a trimethylsilylated secondary amine.

  核苷亚磷酰胺可通过使烷氧基（或芳氧基）-三唑基膦与3'-OH游离的脱氧核苷和三甲基甲硅烷基化的仲胺连续反应而在单釜反应中获得。
• Rhenium catalyzed sulfurization of phosphorus(III) compounds with thiiranes: New reagents for phosphorothioate ester synthesis
  作者：Jeffrey B. Arterburn、Marc C. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10029-6

  日期：1997.11

  A new method for the mild sulfurization of phosphorus(III) compounds with thiiranes catalyzed by ReOCl3(PPh3)2 (I) or ReOCl3(SMe2)OPPh3) (II) is reported. The novel catalytic sulfur transfer reactions are rapid and occur efficiently under ambient conditions in organic solvents. This methodology enabled propylene sulfide to be used as a sulfurizing agent for the synthesis of a protected nucleotide phosphorothioate

  报道了一种新的用ReOCl 3（PPh 3）2（I）或ReOCl 3（SMe 2）OPPh 3）（II）催化硫醇对磷（III）化合物进行轻度硫化的方法。新颖的催化硫转移反应快速且在环境条件下在有机溶剂中有效发生。这种方法使硫化丙烯可以用作合成受保护的核苷酸硫代磷酸酯的硫化剂。