(2E,4R,5R,6S,7S,8R,10E,12E,14S)-5,7-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-6-ethyl-14-methoxy-2,4,8,10-tetramethyl-14-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)tetradeca-2,10,12-trien-1-ol | 213408-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5R,6S,7S,8R,10E,12E,14S)-5,7-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-6-ethyl-14-methoxy-2,4,8,10-tetramethyl-14-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)tetradeca-2,10,12-trien-1-ol
• CAS: 213408-79-8
• 化学式: C₄₂H₈₂O₆Si₂
• 分子量: 739.28
• InChiKey: FOSODRBONXKNNP-HEBNYMKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.48
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6S,7S,8R,10E,12E,14S)-5,7-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-6-ethyl-14-methoxy-2,4,8,10-tetramethyl-14-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)tetradeca-2,10,12-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S)-7,9-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-8-ethyl-2,16-dimethoxy-4,6,10,12-tetramethyl-16-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadeca-2,4,12,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((1S,2R)-1-{(R)-1-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl}-2-methyl-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯二茂锆 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三苯胂 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.83h， 生成 (2E,4R,5R,6S,7S,8R,10E,12E,14S)-5,7-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-6-ethyl-14-methoxy-2,4,8,10-tetramethyl-14-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)tetradeca-2,10,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Total synthesis of concanolide A (concanamycin F)
  作者：Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01234-9

  日期：1998.8

  Enantioselective first total synthesis of concanolide A (concananycin F), which is one of a new class of macrolide antibiotics, concanamycins, has been achieved by a highly effective and convergent route. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.