methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18S)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-17,19-dihydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18-pentamethylnonadeca-2,4,12,14-tetraenoate | 213408-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18S)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-17,19-dihydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18-pentamethylnonadeca-2,4,12,14-tetraenoate
• CAS: 213408-82-3
• 化学式: C₄₃H₈₂O₈Si₂
• 分子量: 783.29
• InChiKey: WIMUBAZFZALQPN-NKDBHPTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18S)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-17,19-dihydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18-pentamethylnonadeca-2,4,12,14-tetraenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-8,10-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-9-ethyl-18-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyloxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S)-7,9-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-8-ethyl-2,16-dimethoxy-4,6,10,12-tetramethyl-16-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadeca-2,4,12,14-tetraenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18S)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-17,19-dihydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18-pentamethylnonadeca-2,4,12,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Total synthesis of concanolide A (concanamycin F)
  作者：Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01234-9

  日期：1998.8

  Enantioselective first total synthesis of concanolide A (concananycin F), which is one of a new class of macrolide antibiotics, concanamycins, has been achieved by a highly effective and convergent route. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.