methyl (1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-iodo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate | 125226-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-iodo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
• CAS: 125226-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: VIPICYHXHUTBCQ-BZFXHQDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-iodo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5Z)-6-<(1R,2R,3R,4S)-3-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效血栓素A 2 /前列腺素内过氧化物受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  报道了新的和最有效的血栓烷A 2 /前列腺素内过氧化物拮抗剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80410-x
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 富马酸二甲酯 在 一氯化碘 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl (1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-iodo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon^®) as a phase screen

  摘要：

  在无溶剂相消失反应中，使用聚四氟乙烯（Teflon®）胶带作为相屏障，利用温度计适配器将封闭的聚四氟乙烯管插入基底上方的蒸汽相中。除了避免使用溶剂外，实验设计不依赖于反应物的密度，该程序几乎不产生废物，同时以高产率和高纯度提供反应产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.75

文献信息

• The role of neat substrates in phase-vanishing and tandem phase-vanishing reactions
  作者：Nicole Windmon、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.007

  日期：2008.11

  Phase-vanishing reactions are triphasic reactions, which involve a reagent, a liquid perfluoroalkane as a phase screen and a Substrate. Aromatization, isomerization and halogenation of neat Substrates under phase-vanishing conditions gave the expected products in good to excellent yields. In tandem single-phase-phase-vanishing reaction, two reactants, placed in the top phase, afforded the intermediate, which in a Subsequent phase-vanishing reaction reacted with the reagent from the bottom phase to give the final product. The reaction worked well under solvent-free conditions on liquid Substrates and intermediates. With solids, results were better if an additional solvent was employed. (C) 2008 Elsevier, Ltd. All rights reserved.
• HAMANAKA, NOBUYUKI;SEKO, TAKUYA;MIYAZAKI, TOHRU;NAKA, MASAO;FURUTA, KYOJI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2399-2402
  作者：HAMANAKA, NOBUYUKI、SEKO, TAKUYA、MIYAZAKI, TOHRU、NAKA, MASAO、FURUTA, KYOJI+

  DOI：——

  日期：——