(5Z)-6-<(1R,2R,3R,4S)-3-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>hex-5-enoic acid | 123288-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z)-6-<(1R,2R,3R,4S)-3-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>hex-5-enoic acid
• 英文别名: 5(Z)-6-[(1R,2R,3R,4S)-3-(N-4-bromobenzenesulfonylaminoethyl)bicyclo[2,2,1]heptane-2-yl]hex-5-enoic acid；ONO NT-126；(Z)-6-[(1S,2S,3R,4R)-3-[[(4-bromophenyl)sulfonylamino]methyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hex-5-enoic acid
• CAS: 123288-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₆BrNO₄S
• 分子量: 456.401
• InChiKey: QAROALJSMVITBH-QCRVKYCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.1±56.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-iodo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5Z)-6-<(1R,2R,3R,4S)-3-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效血栓素A 2 /前列腺素内过氧化物受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  报道了新的和最有效的血栓烷A 2 /前列腺素内过氧化物拮抗剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80410-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of a chiral norbornene derivative by lipase-catalyzed transesterification of cis-endo-5-norbornene-2,3-dimethanol and its application to the synthesis of an optically active TXA2 antagonist.
  作者：Masakazu MURATA、Shigekazu IKOMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2329

  日期：——

  The asymmetric synthesis of chiral cis-endo-5-norbornene-2, 3-dimethanol mono acetate by lipase-catalyzed transesterification, and it was used to synthesize an optically active TXA2 antagonist.

  通过脂肪酶催化的酯交换反应不对称合成顺式-内向-5-降冰片烯-2, 3-二甲醇单乙酸酯，并将其用于合成具有光学活性的 TXA2 拮抗剂。
• Efficient Synthesis of Optically Active cis-endo-2,3-Dihydroxymethyl-5-norbornene Monoacetate by Lipase-Catalyzed Transesterification.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2610

  日期：——

  Chiral cis-endo-2, 3-dihydroxymethyl-5-norbornene monoacetate was produced by lipase-catalyzed asymmetric transesterification, and used to synthesize an optically active thromboxane A2 (TXA2) antagonist.

  通过脂肪酶催化的不对称酯交换反应生成了手性顺式内-2，3-二羟甲基-5-降冰片烯单乙酸酯，并用于合成具有光学活性的血栓素 A2（TXA2）拮抗剂。
• HAMANAKA, NOBUYUKI;SEKO, TAKUYA;MIYAZAKI, TOHRU;NAKA, MASAO;FURUTA, KYOJI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2399-2402
  作者：HAMANAKA, NOBUYUKI、SEKO, TAKUYA、MIYAZAKI, TOHRU、NAKA, MASAO、FURUTA, KYOJI+

  DOI：——

  日期：——