(1S,4R,6R,7S,9S,11R,13S,14R,17R,18S,19R)-4-hydroxy-9,17-dimethoxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadecan-5-one | 125458-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6R,7S,9S,11R,13S,14R,17R,18S,19R)-4-hydroxy-9,17-dimethoxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadecan-5-one
• CAS: 125458-71-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: ONUXPMCYLFWHMC-GROIEDSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7S,9S,11R,13S,14R,17R,18S,19R)-4-hydroxy-9,17-dimethoxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadecan-5-one 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14S,15R,18S,19S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-15-trimethylsilyloxy-10,16-dioxapentacyclo[13.3.1.02,7.09,18.013,18]nonadecan-19-ol
  参考文献：
  名称：

  quassinoid系列中的化学转化：Chaparrinone和相关quassinoids的C（8），C（11）桥半环体系的构建

  摘要：

  已开发了一种从异戊烷衍生物9开始的五步序列，用于详细说明查帕瑞酮[cf五环醇3 ]的C环半敏感单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99255-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10a-formyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-(1α,4aβ,4bβ,5β,8α,8aα,10aβ)-1-phenanthreneacetic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4R,6R,7S,9S,11R,13S,14R,17R,18S,19R)-4-hydroxy-9,17-dimethoxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoid系列中的化学转化：Chaparrinone和相关quassinoids的C（8），C（11）桥半环体系的构建

  摘要：

  已开发了一种从异戊烷衍生物9开始的五步序列，用于详细说明查帕瑞酮[cf五环醇3 ]的C环半敏感单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99255-4

文献信息

• GRIECO, PAUL A.;PARKER, DAVID T.;GARNER, PHILIP;SASAKI, SHIGEKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3401-3404
  作者：GRIECO, PAUL A.、PARKER, DAVID T.、GARNER, PHILIP、SASAKI, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——