11-O-pivaloylhaemanthidine | 92143-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 11-O-pivaloylhaemanthidine
• 英文别名: 11-O-pivaloylhaemaenthidine
• CAS: 92143-79-8；259223-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: NGISJGUVJMZTDO-MXNDTRFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-pivaloylhaemanthidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以71%的产率得到haemanthidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methyl-3,4-O-isopropylidene-5-hexenal dimethyl acetal 在 四氢吡咯 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 Amberlyst 15 resin 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 168108.09h， 生成 11-O-pivaloylhaemanthidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472

文献信息

• Total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-hemanthidine and (.+-.)-pretazettine
  作者：Stephen F. Martin、Steven K. Davidsen、Thomas A. Puckette

  DOI：10.1021/jo00386a013

  日期：1987.5
• Total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-haemanthidine and (.+-.)-pretazettine
  作者：Stephen F. Martin、Steven K. Davidsen

  DOI：10.1021/ja00333a061

  日期：1984.10