(3S,4R)-3-methyl-3,4-O-isopropylidene-5-hexenal dimethyl acetal | 135951-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-methyl-3,4-O-isopropylidene-5-hexenal dimethyl acetal
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 135951-26-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: FYILNRIENBVFQI-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methyl-3,4-O-isopropylidene-5-hexenal dimethyl acetal 在 四氢吡咯 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 Amberlyst 15 resin 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 168138.11h， 生成 pretazettine
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 45.45h， 生成 (3S,4R)-3-methyl-3,4-O-isopropylidene-5-hexenal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472

文献信息

• Effect of Nitrogen Substitution on the Diastereoselection of Intramolecular Nitrone/Alkene Cycloadditions
  作者：S. W. Baldwin、S. C. Gedon

  DOI：10.1080/00397919108016788

  日期：1991.2

  Abstract The diastereomeric ratios of several intramolecular nitrone/alkene cycloaddition reactions have been shown to be sensitive to the substituent on the nitrone nitrogen in a double diastereodifferentiation process.

  摘要 几个分子内硝酮/烯烃环加成反应的非对映体比率已被证明对双重非对映分化过程中硝酮氮上的取代基敏感。
• Total Syntheses of (−)-Haemanthidine, (+)-Pretazettine, and (+)-Tazettine
  作者：Steven W. Baldwin、John S. Debenham

  DOI：10.1021/ol9911472

  日期：2000.1.1

  The total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids haemanthidine, pretazettine, and tazettine as optically pure enantiomers are reported. Using D-mannose as the starting material, the critical relative stereochemical relationships are established with an intramolecular nitrone-alkene cycloaddition reaction. The synthetic route leads successively to (-)-haemanthidine and then to (+)-pretazettine and

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。