(2E,4E,6E,8E)-9-(6-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester | 81121-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-9-(6-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
• CAS: 81121-36-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QVDBSKQEXXFIJR-KGAXHWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-9-(6-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.7h， 以7%的产率得到(2E,4E,6E)-8-(3a,7-Dimethyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a042
• 作为产物：
  描述：

  methyl rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氰化钠 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-(6-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a042