methyl rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoate | 81121-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoate
• 英文别名: methyl rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoate
• CAS: 81121-32-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: AMNITGJOMSXHAG-XPSLGPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a042