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rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoic acid | 81121-27-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
英文别名
16-hydroxy-4-oxoretinoic acid;(2E,4E,6E,8E)-9-[6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid;(2E,4E,6E,8E)-9-[6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoic acid化学式
CAS
81121-27-9
化学式
C20H26O4
mdl
——
分子量
330.424
InChiKey
UWNJDGDPQWPMBF-ZMNXUKPGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    74.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    CYP26C1 Is a Hydroxylase of Multiple Active Retinoids and Interacts with Cellular Retinoic Acid Binding Proteins
    摘要:
    视黄酸(RA)及其代谢物的清除被认为是由CYP26酶调控的,但CYP26A1、CYP26B1和CYP26C1在清除活性维生素A代谢物中的具体作用尚未明确。本研究的目标是建立CYP26C1的底物特异性,并确定CYP26C1是否与细胞视黄酸结合蛋白(CRABPs)相互作用。研究发现,CYP26C1能够有效地代谢全反式视黄酸(at RA)、9-顺式视黄酸(9-cis-RA)、13-顺式视黄酸和4-氧-全反式视黄酸,其中对9-cis-RA的内源性清除率最高。与CYP26A1和CYP26B1相比,CYP26C1对视黄醇类化合物展现出不同的代谢物谱,提示CYP26C1的活性位点结构与其他CYP26酶存在差异。CYP26C1的同源建模表明,这与视黄醇在CYP26C1活性位点内的不同结合取向有关。与其他CYP26家族成员相比,CYP26C1在清除4-氧-全反式视黄酸方面的效率高达CYP26A1和CYP26B1的10倍(内源性清除率为153 μl/min/pmol),这表明CYP26C1在清除这一活性视黄醇方面可能具有重要意义。支持这一点的是,CRABPs将4-氧-全反式视黄酸和全反式视黄酸输送给CYP26C1进行代谢。尽管4-氧-全反式视黄酸和全反式视黄酸与CRABPs结合紧密,但在生物基质中这些底物与CYP26C1的表观米氏常数(K m)在底物与CRABPs结合时并未增加,这与自由药物假说的预测相反。这些发现共同表明,CYP26C1是一种4-氧-全反式视黄酸羟化酶,可能在调节人类组织中这一活性视黄醇的浓度方面具有重要作用。
    DOI:
    10.1124/mol.117.111039
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文献信息

  • Stereoselective Formation and Metabolism of 4-Hydroxy-Retinoic Acid Enantiomers by Cytochrome P450 Enzymes
    作者:Jakob A. Shimshoni、Arthur G. Roberts、Michele Scian、Ariel R. Topletz、Sean A. Blankert、James R. Halpert、Wendel L. Nelson、Nina Isoherranen
    DOI:10.1074/jbc.m112.404475
    日期:2012.12
    differentiation. atRA is metabolized mainly by CYP26A1, but other P450 enzymes such as CYP2C8 and CYP3As also contribute to atRA 4-hydroxylation. Although the primary metabolite of atRA, 4-OH-RA, possesses a chiral center, the stereochemical course of atRA 4-hydroxylation has not been studied previously. (4S)- and (4R)-OH-RA enantiomers were synthesized and separated by chiral column HPLC. CYP26A1 was
    全反式视黄酸 (atRA) 是维生素 A 的主要活性代谢物,在许多生物过程中发挥作用,包括上皮细胞的维持、免疫、生育能力以及细胞凋亡和细胞分化的调节。atRA 主要由 CYP26A1 代谢,但其他 P450 酶如 CYP2C8 和 CYP3As 也有助于 atRA 4-羟基化。尽管 atRA 的主要代谢物 4-OH-RA 具有手性中心,但之前尚未研究过 atRA 4-羟基化的立体化学过程。(4S)-和(4R)-OH-RA对映异构体被合成并通过手性柱HPLC分离。发现 CYP26A1 主要形成 (4S)-OH-RA。这种立体选择性是通过将 atRA 对接在 CYP26A1 同源模型的活性位点来合理化的。对接结构在活性位点内显示了一个明确的 atRA 生态位,并且血红素平面上方的 β-紫罗兰酮环的特定方向与氢原子从原 (S) 位的立体选择性提取一致。与 CYP26A1 相比,CYP3A4 以 1:1
  • Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
    作者:Michael Rosenberger、Christian Neukom
    DOI:10.1021/jo00348a042
    日期:1982.4
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