3-((1E,3E,5E,7E)-9-Hydroxy-3,7-dimethyl-nona-1,3,5,7-tetraenyl)-4-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone | 81132-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1E,3E,5E,7E)-9-Hydroxy-3,7-dimethyl-nona-1,3,5,7-tetraenyl)-4-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 81132-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: FAVJYXLKCWACHI-PUPHPVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1E,3E,5E,7E)-9-Hydroxy-3,7-dimethyl-nona-1,3,5,7-tetraenyl)-4-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.7h， 生成 (2E,4E,6E)-8-(3a,7-Dimethyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a042
• 作为产物：
  描述：

  diethyl rac-(6E,8E,10E)-5-hydroxy-3-oxo-2,6,10-trimethyl-6,8,10-dodecatrienedioate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-((1E,3E,5E,7E)-9-Hydroxy-3,7-dimethyl-nona-1,3,5,7-tetraenyl)-4-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 2. Total synthesis of rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid and rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a042