methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(benzyl 2-O-methyl-3-O-5-C-methylene-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside | 403725-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(benzyl 2-O-methyl-3-O-5-C-methylene-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (1R,3R,4R,5S,8S)-8-hydroxy-4-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 403725-08-6
• 化学式: C₄₃H₄₈O₁₂
• 分子量: 756.847
• InChiKey: KSOPBSBNSPZWEA-NVJQGNDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(benzyl 2-O-methyl-3-O-5-C-methylene-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside 、 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-allyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 molecular sieve 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(benzyl 2-O-methyl-3-O-5-C-methylene-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n