6,7-二氢-2-甲基环戊并[b]吡啶-5-酮 | 173064-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,7-二氢-2-甲基环戊并[b]吡啶-5-酮
• 英文名称: 2-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-5-one
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyridin-5-one
• CAS: 173064-91-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ODQSLFUIWYKPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-2-甲基环戊并[b]吡啶-5-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 六氟异丙醇 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氢气 、 diethylzinc 、 氯化二乙基铝 、 lithium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (±)-himgaline
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction

  摘要：

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}

  DOI：

  10.1126/science.abn8343
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基烟酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 6,7-二氢-2-甲基环戊并[b]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] GHRELIN O-ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其具有公式（I）所示的结构，可作为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）的抑制剂，以及包含它们的制药组合物、它们的制备方法，以及它们在治疗代谢性疾病（例如普拉德-威利综合征、代谢综合征、胰岛素抵抗、糖耐量受损、糖尿病（例如2型糖尿病）、血糖异常（例如高血糖）、肥胖症（例如由普拉德-威利综合征引起的肥胖症）、增加的脂肪含量、差劲的血糖控制、暴食、饱腹感受障碍、血脂异常（例如致动脉粥样硬化的血脂异常）、肝脂肪变性（例如非酒精性脂肪肝病（例如非酒精性脂肪性肝炎）））、精神障碍（例如饮食障碍（例如暴食症、厌食症、夜间进食综合征）、物质相关障碍（例如成瘾障碍（例如酒精、吸烟、暴饮暴食或使用非法药物））），以及与代谢或精神障碍相关或并发的疾病（例如心血管疾病（例如糖尿病性心脏病（例如糖尿病性心肌病）、心力衰竭或高血压）、缺血（例如心肌缺血、脑缺血、缺血性中风）或与BMI相关的癌症（例如胰腺癌、胆囊癌、食管癌、结直肠癌、乳腺癌等）的治疗中使用。

  公开号：

  WO2019149959A1

文献信息

• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• [EN] DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES<br/>[FR] PYRIDINES ACCOLÉES À DI-SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011076744A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compound of the formula (I') in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I')的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其作为药物的用途以及包含它的药物。
• DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES
  申请人：Babiger Sangamesh

  公开号：US20120258973A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to compound of the formula (I′) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及式(I′)的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，其作为药物的用途以及包含它的药物。
• [EN] GHRELIN O-ACYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019149959A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of ghrelin O-acyltransferase (GOAT), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of metabolic disorders (e.g. Prader-Willi syndrome, metabolic syndrome, insulin resistance, impaired glucose tolerance, prediabetes, diabetes mellitus (e.g., type II diabetes mellitus), dysglycemia (e.g., hyperglycemia), obesity (e.g., obesity caused by Prader-Willi syndrome), increased adiposity, poor glycemic control, hyperphagia, impaired satiety, dyslipidemia (e.g., atherogenic dyslipidemia), hepatic steatosis (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (e.g., non-alcoholic steatohepatitis))), psychiatric disorders (e.g., eating disorders (e.g., bulimia nervosa, binge eating disorder, night-time eating syndrome), substance related disorders (e.g., addiction disorders (e.g., alcohol, smoking, overeating, or use of illicit drugs))), as well as disorders related to or complications of metabolic or psychiatric disorders (e.g., cardiovascular diseases (e.g., diabetic heart disease (e.g., diabetic cardiomyopathy), heart failure, or hypertension), ischemia (e.g., myocardial ischemia, cerebral ischemia, ischemic stroke), or BMI-related cancers (e.g., pancreatic cancer, gallbladder cancer, esophageal cancer, colorectal cancer, breast cancer etc.).

  本发明涉及一种新型化合物，其具有公式（I）所示的结构，可作为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）的抑制剂，以及包含它们的制药组合物、它们的制备方法，以及它们在治疗代谢性疾病（例如普拉德-威利综合征、代谢综合征、胰岛素抵抗、糖耐量受损、糖尿病（例如2型糖尿病）、血糖异常（例如高血糖）、肥胖症（例如由普拉德-威利综合征引起的肥胖症）、增加的脂肪含量、差劲的血糖控制、暴食、饱腹感受障碍、血脂异常（例如致动脉粥样硬化的血脂异常）、肝脂肪变性（例如非酒精性脂肪肝病（例如非酒精性脂肪性肝炎）））、精神障碍（例如饮食障碍（例如暴食症、厌食症、夜间进食综合征）、物质相关障碍（例如成瘾障碍（例如酒精、吸烟、暴饮暴食或使用非法药物））），以及与代谢或精神障碍相关或并发的疾病（例如心血管疾病（例如糖尿病性心脏病（例如糖尿病性心肌病）、心力衰竭或高血压）、缺血（例如心肌缺血、脑缺血、缺血性中风）或与BMI相关的癌症（例如胰腺癌、胆囊癌、食管癌、结直肠癌、乳腺癌等）的治疗中使用。
• Disubstituted heteroaryl-fused pyridines
  申请人：Badiger Sangamesh

  公开号：US08742106B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The invention relates to compound of the formula (I′) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及公式（I'）的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；涉及其制备，用作药物及包含它的药物。