methyl 2-azido-3-(3-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(3-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₅
• 分子量: 354.322
• InChiKey: LNNSIXADOSJBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(3-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 methyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-3-(5-methoxyindole-2-carbonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE COMPOUNDS, ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USE
  [FR] COMPOSÉS DE SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I）中的seco-Cyclopropapyrroloindole化合物，其中Hal、R1、R2和R3如申请中定义，是强效的抗癌药物，可以用于抗体药物偶联物。

  公开号：

  WO2018035391A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醛 在 苯甲醛肟 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 2-azido-3-(3-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE COMPOUNDS, ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USE
  [FR] COMPOSÉS DE SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I）中的seco-Cyclopropapyrroloindole化合物，其中Hal、R1、R2和R3如申请中定义，是强效的抗癌药物，可以用于抗体药物偶联物。

  公开号：

  WO2018035391A1