(12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline | 42511-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: Mesotetrahydrocorysamine；Mesotetrahydrocorysamin；(+)-meso-tetrahydrocorysamine；(1R,24R)-24-methyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 42511-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: UKIOTQZYKUPESG-NSPYISDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 (12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.92 g的产率得到(+)-mesotetrahydrocorysamine N-methiodide
  参考文献：
  名称：

  六氢苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中间体-（-）-古鸦胆碱（+）-10-樟脑磺酸盐的晶体结构

  摘要：

  已经通过X射线分析研究了（-）-椰油英鎓（+）-10-樟脑磺酸盐的晶体结构。（-）-corycavinium离子（（-）-（7 S，13 S，14 R）-5,6,13,13a-四氢-13a-羟基-7-甲基-2,3; 9,10的结构已经确定了-双（亚甲基二氧基）-8 H-二苯并[ a，g ]喹啉鎓。与B / C-顺式连接点，B环的扭曲半椅和C环的半椅以及带有α取向的取代基N…Me，C…Me和C…OH的构型是揭示了。延胡索细胞悬浮培养的饲养实验罂粟科（Papaveraceae）定义了从小ine碱型到六氢苯并[ c ]菲啶型生物碱的途径中（-）-corycavinium的中间体。基于当前的晶体构象，从生物学上考虑了相关酶的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770126
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-corydalic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alka1oids of Corydalis incisa PERS. II. The Structure of Corydalic Acid Methyl Ester<SUP>2)</SUP>

  摘要：

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出一种新生物碱，堇菜酸甲酯，mp 140-141°，[α]D+85.4°，C22H23O6N。(通过光谱研究和与中四氢堇菜胺的化学相关性，确定了该物质是从 Corydalis incisa PERS.此外，在对中四氢紫堇胺进行立体化学研究的基础上，确定了堇菜酸甲酯的立体结构为 XII。堇菜酸甲酯是一种值得注意的天然生物碱，它的芳香环连接在四氢异喹啉的第 3 位上，从生物遗传学的角度看，它可能是通过 B 环的裂变从原小檗碱骨架中衍生出来的，也可能是通过醛类中间体衍生出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1020