碘甲烷-13C | 4227-95-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 中文名称: 碘甲烷-13C
• 英文名称: [13C]methyl iodide
• 英文别名: iodomethane-¹³C；¹³C-iodomethane；Iodomethane-13C；iodo(113C)methane
• CAS: 4227-95-6
• 化学式: CH₃I
• mdl: MFCD00001075
• 分子量: 142.928
• InChiKey: INQOMBQAUSQDDS-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −66.5 °C(lit.)
• 沸点：
  42 °C(lit.)
• 密度：
  2.290 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  4.89 (vs air)
• 闪点：
  -33℃
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S38,S45
• 危险类别码：
  R40,R23/25,R21,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2644 6.1/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 在 Ni^I (8,12-dicarboxyethyl-1,2,3,7,13,17,18,19-octamethyltetradehydrocorrin) bound apo myoglobin 、 连二亚硫酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲烷-13C
  参考文献：
  名称：

  用Ni Tetradehydrocorrin重构的肌红蛋白作为甲基辅酶M还原酶的甲烷生成模型。

  摘要：

  研究了用四氢氢化镍氢化还原的肌红蛋白作为含F430的甲基辅酶M还原酶的模型，该酶催化厌氧甲烷的产生。NiII四氢脱氢corrin配合物的NiII / NiI氧化还原电位为-0.34 V（相对于SHE），EPR光谱表明在连二亚硫酸盐还原后形成了NiI物种。该氧化还原电势比F430高约0.31V。NiI四氢脱氢Corrin部分与肌红蛋白的脱辅基形式结合，产生重组蛋白。在还原条件下，在重构蛋白质存在下，模型与甲基碘的反应会生成甲烷气体，而NiI配合物本身不会产生甲烷气体。这是含F430的甲基辅酶M还原酶基于蛋白质的功能模型的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/anie.201907584
• 作为产物：
  描述：

  碳十三甲醇 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 碘甲烷-13C
  参考文献：
  名称：

  [13C]甲醇一步法大规模制备[13C]甲基苯硫醚

  摘要：

  我们开发了一种大规模的“一锅法”程序，用于将市售的 [13C]- 或 [2H3,13C] 甲醇转化为 [13C]- 或 [2H3,13C] 甲基苯硫醚。[13C] 甲基苯硫醚是一种潜在的多功能、化学稳定且非挥发性的标记前体。此外，我们报道了一种将 [13C] 甲基苯硫醚氧化为 [13C] 甲基苯砜的有效方法。最后，我们使用 [13C] 甲基苯硫醚来生产 13C 标记的甲基碘，其中正好包含一两个氘核。

  DOI：

  10.1021/op025530p

文献信息

• Simplification of Protein NOESY Spectra Using Bioorganic Precursor Synthesis and NMR Spectral Editing
  作者：Roman Lichtenecker、Martin L. Ludwiczek、Walther Schmid、Robert Konrat

  DOI：10.1021/ja049679n

  日期：2004.5.1

  isoleucine are used for amino acid specific labeling of these hydrophobic residues. The methodology is based on a novel synthetic route to 12C,1H,2H Val, Leu, and Ile side chains selectively labeled with 13CH3 only at the terminal methyl group. In an otherwise 12C,1H labeled protein, discrimination between protons bound to 12C and 13C (or 15N) can be achieved using standard isotope-editing NMR pulse schemes

  提出了一种分析溶液中蛋白质 NOE 的新方法。在这种方法中，缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的化学合成前体化合物用于对这些疏水残基进行氨基酸特异性标记。该方法基于一种新的合成路线，12C、1H、2H Val、Leu 和 Ile 侧链仅在末端甲基上用 13CH3 选择性标记。在其他 12C,1H 标记的蛋白质中，可以使用标准同位素编辑 NMR 脉冲方案来区分与 12C 和 13C（或 15N）结合的质子。该策略通过选择性观察残留甲基 NOE 显着缓解了光谱重叠问题，因此将成为现有生物分子 NMR 方法的有力扩展。
• Uncharacterized 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) Molecules Revealed Through NMR Spectroscopy: Implications for a Greater Signaling Diversity in Bacterial Species
  作者：Daniel Globisch、Colin A. Lowery、Karen C. McCague、Kim D. Janda

  DOI：10.1002/anie.201109149

  日期：2012.4.23

  Talking bacteria: The combination of NMR spectroscopy and 4,5‐dihydroxy‐2,3‐pentanedione (DPD) homologue analysis reveals that DPD, a bacterial signaling compound in the autoinducer‐2 (AI‐2) class (see scheme), exists as a much more complex structural array of molecules than previously appreciated. This finding suggests the existence of a larger bacterial chemical signaling language than previously thought

  会说话的细菌：核磁共振波谱和 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 同源物分析的组合表明 DPD，一种自诱导剂-2 (AI-2) 类（见方案）中的细菌信号化合物，存在作为比以前理解的要复杂得多的分子结构阵列。这一发现表明存在比以前认为的更大的细菌化学信号语言。
• Practical synthesis of d-[1-13C]mannose, l-[1-13C] and l-[6-13C]fucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Hiroki Youda、Masaru Kojima、Mayumi Sakuma、Shu-ichirou Inaba、Kyota Kurosawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.073

  日期：2005.1

  The chemical synthesis of 13C-labeled mannose and fucose is important for the preparation of molecular probes used in the conformational study of the oligosaccharide portions of glycoproteins. A new method for the synthesis of the title [1-13C]-labeled compounds via the corresponding olefin compounds, which are in turn derived from d-mannitol or l-arabinose by efficient introduction of 13C, by the

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。
• Comparative reactivity of isoelectronic nitrido, methylimido, and oxo complexes of osmium(VI)
  作者：Robert W. Marshman、Patricia A. Shapley

  DOI：10.1021/ja00179a022

  日期：1990.11

  The structures, physical properties, and reaction chemistry of isoelectronic alkyl complexes of osmium (VI) are compared. The three, five-coordinate alkyl complexes [NBu 4 n ] [Os(N)(CH 2 SiMe 3 ) 4 ], Os(NMe)(CH 2 SiMe 3 ) 4 , and Os(O)(CH 2 SiMe 3 ) 4 have been characterized by single-crystal X-ray diffraction, NMR, IR, UV-visible spectroscopy, and by electrochemical techniques. All have a square-pyramidal

  比较了锇 (VI) 等电子烷基配合物的结构、物理性质和反应化学。三、五配位烷基配合物[NBu 4 n ] [Os(N)(CH 2 SiMe 3 ) 4 ]、Os(NMe)(CH 2 SiMe 3 ) 4 和Os(O)(CH 2 SiMe 3 ) 4 已通过单晶 X 射线衍射、核磁共振、红外、紫外-可见光谱和电化学技术表征。在固态时都具有方形锥体结构，亚胺和氧代配合物对三角形双锥体有轻微的变形
• Triple C–H Bond Activation of a Nickel-Bound Methyl Group: Synthesis and X-Ray Structure of a Carbide Cluster (NiCp)₆(μ₆-C)
  作者：Włodzimierz Buchowicz、Beata Herbaczyńska、Lucjan B. Jerzykiewicz、Tadeusz Lis、Stanisław Pasynkiewicz、Antoni Pietrzykowski

  DOI：10.1021/ic3008409

  日期：2012.8.6

  Å, Ni···Ni nonbonding distances = 3.107(2) and 3.108(2) Å). Cluster 1 is the first example of a homoleptic, cyclopentadienylnickel carbide cluster. Moreover, 13C-labeling studies proved that the carbido ligand in cluster 1 originated from the Ni-bound methyl group. This transformation requires a triple C–H bond activation in the methyl group, which has not been observed so far for late transition metal

  一种新的六核cyclopentadienylnickel碳化物簇（NICP）6（μ 6 -C）（1）通过的热解获得的烯烃络合物[NICP（CH 3）（η 2 -CH 2 = CHC 4 H ^ 9）]（4） 。的透视分子结构1（;单斜P 2 1 / ç ;镍-C碳化物= 1.767（4）-2.109（4））揭示了镍原子的高度变形的八面体结构有两个八面体开口缘（Ni基Ni键合距离= 2.410（1）–2.623（1）Å，Ni···Ni非键合距离= 3.107（2）和3.108（2）Å）。集群1是均聚的环戊二烯基碳化镍簇的第一个例子。此外，13项C标记研究证明，簇1中的羰基配体起源于与Ni结合的甲基。这种转变需要在甲基上进行三次C–H键活化，迄今为止尚未发现用于后期过渡金属化合物。