(+)-(3R,4R)-corydalic acid methyl ester | 42511-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-corydalic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-corydalic acid methyl ester；Methyl (+)-corydalate；Corydalsaeuremethylester；[6-((7R)-6t,8-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-7r-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[6-[(6R,7R)-6,8-dimethyl-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-7-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 42511-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: QTJGELCKRFLMOF-XUSGNXJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-corydalic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Corydalsaeure
  参考文献：
  名称：

  Alka1oids of Corydalis incisa PERS. II. The Structure of Corydalic Acid Methyl Ester<SUP>2)</SUP>

  摘要：

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出一种新生物碱，堇菜酸甲酯，mp 140-141°，[α]D+85.4°，C22H23O6N。(通过光谱研究和与中四氢堇菜胺的化学相关性，确定了该物质是从 Corydalis incisa PERS.此外，在对中四氢紫堇胺进行立体化学研究的基础上，确定了堇菜酸甲酯的立体结构为 XII。堇菜酸甲酯是一种值得注意的天然生物碱，它的芳香环连接在四氢异喹啉的第 3 位上，从生物遗传学的角度看，它可能是通过 B 环的裂变从原小檗碱骨架中衍生出来的，也可能是通过醛类中间体衍生出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1020
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-[6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-(3R,4R)-corydalic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A biomimetic synthesis of (±)-corydalic acid methyl ester from corysamine
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c39840001703

  日期：——

  (±)-Corydalic acid methyl ester (1), a 3-arylisoquinoline alkaloid, was efficiently synthesized from the corresponding protoberberine alkaloid, corysamine (5)via a biogenetic route.

  （±）-硬脂酸甲酯（1），一种3-芳基异喹啉生物碱，是通过相应的原小ber碱生物碱，儿茶胺（5）通过生物遗传途径有效合成的。
• Total synthesis of (.+-.)-corydalic acid methyl ester
  作者：Mark Cushman、Wai Cheong Wong

  DOI：10.1021/jo00181a029

  日期：1984.4
• Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 871 - 874
  作者：Clark, Robin D.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——
• Alka1oids of Corydalis incisa PERS. II. The Structure of Corydalic Acid Methyl Ester&lt;SUP&gt;2)&lt;/SUP&gt;
  作者：GENICHIRO NONAKA、YOSHIKO KODERA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.21.1020

  日期：——

  The structure (I) of a new alkaloid, corydalic acid methyl ester, mp 140-141°, [α]D+85.4°, C22H23O6N, isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae) only in the vegetative stage, was established by the spectroscopic studies and chemical correlation with mesotetrahydrocorysamine. Furthermore, on the basis of the stereochemical investigation of mesotetrahydrocorysamine, the stereostructure of corydalic acid methyl ester was determined as XII. Corydalic acid methyl ester is a noteworthy natural alkaloid in which aromatic ring is attached to the position-3 of the tetrahydroisoquinoline, and biogenetically it is supposed to be derived from protoberberine skeleton by a fission of B-ring, possibly through an aldehyde-type intermediate.

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出一种新生物碱，堇菜酸甲酯，mp 140-141°，[α]D+85.4°，C22H23O6N。(通过光谱研究和与中四氢堇菜胺的化学相关性，确定了该物质是从 Corydalis incisa PERS.此外，在对中四氢紫堇胺进行立体化学研究的基础上，确定了堇菜酸甲酯的立体结构为 XII。堇菜酸甲酯是一种值得注意的天然生物碱，它的芳香环连接在四氢异喹啉的第 3 位上，从生物遗传学的角度看，它可能是通过 B 环的裂变从原小檗碱骨架中衍生出来的，也可能是通过醛类中间体衍生出来的。