(4aS)-7-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one | 83093-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS)-7-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
• CAS: 83093-41-8；83093-45-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FPOORCYPPCUIJT-MLCCFXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-7-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 氢气 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -77.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.91h， 生成 (1S,2S,4R)-(-)-alpha,alpha-二甲基-1-乙烯基邻薄荷-8-烯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Singh, Ashok K., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1111 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7R,8S)-8-Bromo-7-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (4aS)-7-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。V. Thujone 作为制备倍半萜烯的手性合成子。(+)-carissone的合成

  摘要：

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。

  DOI：

  10.1139/v82-255