(4aS,7R,8S)-8-Bromo-7-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 83093-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7R,8S)-8-Bromo-7-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 83093-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₂
• 分子量: 315.25
• InChiKey: NNTHDWMMFAZIFM-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R,8S)-8-Bromo-7-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (4aS)-7-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。V. Thujone 作为制备倍半萜烯的手性合成子。(+)-carissone的合成

  摘要：

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。

  DOI：

  10.1139/v82-255
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到(4aS,7R,8S)-8-Bromo-7-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。V. Thujone 作为制备倍半萜烯的手性合成子。(+)-carissone的合成

  摘要：

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。

  DOI：

  10.1139/v82-255