tert-butyl 3-(carbobenzyloxyamino)-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 114059-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(carbobenzyloxyamino)-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-2,5-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-3-carboxylate
• CAS: 114059-54-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: IXIREWFUAUVXHU-RKVZRBGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(carbobenzyloxyamino)-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetrahydro-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of 1.beta.-methylcarbapenem via a novel route to deoxyamino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a019
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-one 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(carbobenzyloxyamino)-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination as a route to deoxyamino sugars: synthesis of the key intermediate for 1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a061

文献信息

• UDODONG, UKO E.;FRASER-REID, BERT, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2103-2112
  作者：UDODONG, UKO E.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• UDODONG, UKO E.;FRASER-REID, BERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2131-2132
  作者：UDODONG, UKO E.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——