(3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetrahydro-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethyl-2H-pyran-2-one | 110919-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetrahydro-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate；3-(carbobenzyloxyamino)-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-2-C-methyl-D-glucono-1,5-lactone；methyl (2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxycarbonylamino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylate；methyl (2R,3S,4R,5R)-2,5-dimethyl-6-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-3-carboxylate
• CAS: 110919-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: OWIADDNNCWMYER-HBJVGIJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  515.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetrahydro-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-3-amino-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-3,4,5,6-tetrahydro-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7

文献信息

• A versatile synthesis of carbapenems from substituted dihydropyrans
  作者：Richard Bayles、Anthony P Flynn、Ronald H.B. Galt、Susan Kirby、Ralph W Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82343-6

  日期：1988.1

  Dihydropyrans (1) are converted by hydrolysis and reduction to δ-lactones (3), and then to azetidinones (5) which are key intermediates for the synthesis of carbapenems.

  通过水解和还原将二氢吡喃（1）转化为δ-内酯（3），然后再转化为氮杂环丁酮（5），这是合成碳青霉烯的关键中间体。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Substituted Dihydropyran-2-ones, a Key Synthetic Intermediate of 1β-Methylcarbapenems
  作者：Shoji Kobayashi、Tatsuhiro Kinoshita、Hisatoshi Uehara、Tomoko Sudo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol901544q

  日期：2009.9.3

  Organocatalytic enantioselective cycloadditions providing nitrogen-substituted dihydropyran-2-ones were developed in two catalytic systems. The (3R,4R)-product was a versatile intermediate in the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem antibiotics.
• Electrophilic amination as a route to deoxyamino sugars: synthesis of the key intermediate for 1.beta.-methylcarbapenem
  作者：Uko E. Udodong、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00244a061

  日期：1988.4
• Formal total synthesis of 1.beta.-methylcarbapenem via a novel route to deoxyamino sugars
  作者：Uko E. Udodong、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00270a019

  日期：1989.4
• Optically active beta-amino acid derivatives and their salts, and processes for producing the same
  申请人：Hatanaka,Minoru

  公开号：EP0260092B1

  公开（公告）日：1992-07-29