3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-3'-C,4'-C-ethoxymethyleneuridine | 457068-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-3'-C,4'-C-ethoxymethyleneuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,3aS,7aR)-3-hydroxy-3a-phenylmethoxy-7a-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5,7-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 457068-09-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: HKFAMAHCOMKREA-BJDRNOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-3'-C,4'-C-ethoxymethyleneuridine 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,6R,8R,9R)-1-hydroxy-6-hydroxymethyl-9-methoxy-8-(thymin-1-yl)-4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖折叠，反式-3'，4'-BNA单体的新型桥联核苷的合成与构象

  摘要：

  成功合成了一种新型的带有4,7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架，反式-3'，4'-BNA单体的桥联核苷。阿1个1 H NMR实验以及X射线结晶分析表明，该糖的3'，4'-BNA单体被限制在一个S型（C的起皱3' -外型）构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00784-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 四氧化锇 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-3'-C,4'-C-ethoxymethyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  具有典型S型糖构象的反式-3'，4'-桥联核酸的合成及性能

  摘要：

  具有构象受限的糖部分的核苷类似物的合成是非常令人感兴趣的。本研究描述了在4,2-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架和C2'位置有甲氧基的BNA（桥联核酸）单体1和2的合成。构象分析表明这些单体的糖部分被限制在典型的S型构象中。难以合成核糖型单体1的亚磷酰胺衍生物，而成功地制备了阿拉伯糖型单体2的亚磷酰胺并掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）中。所获得的含有2个ODN衍生物的杂交能力通过熔融温度（T m）测量来评估具有互补链的链。结果，尽管双链体的稳定性低于相应的天然DNA / DNA或DNA / RNA双链体的稳定性，但ODN衍生物与DNA和RNA的互补序列互补。

  DOI：

  10.1021/jo051187l

文献信息

• NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1486504A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or -P(R4)R5 [where R4 and R5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。
• Synthesis and conformation of a novel bridged nucleoside with S-type sugar puckering, trans-3′,4′-BNA monomer
  作者：Satoshi Obika、Mitsuaki Sekiguchi、Tomohisa Osaki、Nao Shibata、Miyuki Masaki、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00784-0

  日期：2002.6

  A novel bridged nucleoside bearing a 4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane skeleton, trans-3′,4′-BNA monomer, was successfully synthesized. A 1H NMR experiment and an X-ray crystallographic analysis revealed that the sugar puckering of the 3′,4′-BNA monomer was restricted to an S-type (C3′-exo) conformation.

  成功合成了一种新型的带有4,7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架，反式-3'，4'-BNA单体的桥联核苷。阿1个1 H NMR实验以及X射线结晶分析表明，该糖的3'，4'-BNA单体被限制在一个S型（C的起皱3' -外型）构象。
• Synthesis and Properties of <i>Trans</i>-3‘,4‘-Bridged Nucleic Acids Having Typical S-type Sugar Conformation
  作者：Mitsuaki Sekiguchi、Satoshi Obika、Yasuki Harada、Tomohisa Osaki、Roongjang Somjing、Yasunori Mitsuoka、Nao Shibata、Miyuki Masaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo051187l

  日期：2006.2.1

  nucleoside analogues with a conformationally restricted sugar moiety is of great interest. The present research describes the synthesis of BNA (bridged nucleic acid) monomers 1 and 2 bearing a 4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane skeleton and a methoxy group at the C2‘ position. Conformational analysis showed that the sugar moiety of these monomers is restricted in a typical S-type conformation. It was difficult

  具有构象受限的糖部分的核苷类似物的合成是非常令人感兴趣的。本研究描述了在4,2-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架和C2'位置有甲氧基的BNA（桥联核酸）单体1和2的合成。构象分析表明这些单体的糖部分被限制在典型的S型构象中。难以合成核糖型单体1的亚磷酰胺衍生物，而成功地制备了阿拉伯糖型单体2的亚磷酰胺并掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）中。所获得的含有2个ODN衍生物的杂交能力通过熔融温度（T m）测量来评估具有互补链的链。结果，尽管双链体的稳定性低于相应的天然DNA / DNA或DNA / RNA双链体的稳定性，但ODN衍生物与DNA和RNA的互补序列互补。