Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 457068-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 457068-07-4
• 化学式: C₃₈H₄₆N₂O₁₁S
• 分子量: 738.856
• InChiKey: YQSFNKODUBVRBI-YJPNVRBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (1S,6R,8R,9R)-1-hydroxy-6-hydroxymethyl-9-methoxy-8-(thymin-1-yl)-4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  具有典型S型糖构象的反式-3'，4'-桥联核酸的合成及性能

  摘要：

  具有构象受限的糖部分的核苷类似物的合成是非常令人感兴趣的。本研究描述了在4,2-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架和C2'位置有甲氧基的BNA（桥联核酸）单体1和2的合成。构象分析表明这些单体的糖部分被限制在典型的S型构象中。难以合成核糖型单体1的亚磷酰胺衍生物，而成功地制备了阿拉伯糖型单体2的亚磷酰胺并掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）中。所获得的含有2个ODN衍生物的杂交能力通过熔融温度（T m）测量来评估具有互补链的链。结果，尽管双链体的稳定性低于相应的天然DNA / DNA或DNA / RNA双链体的稳定性，但ODN衍生物与DNA和RNA的互补序列互补。

  DOI：

  10.1021/jo051187l
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有典型S型糖构象的反式-3'，4'-桥联核酸的合成及性能

  摘要：

  具有构象受限的糖部分的核苷类似物的合成是非常令人感兴趣的。本研究描述了在4,2-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架和C2'位置有甲氧基的BNA（桥联核酸）单体1和2的合成。构象分析表明这些单体的糖部分被限制在典型的S型构象中。难以合成核糖型单体1的亚磷酰胺衍生物，而成功地制备了阿拉伯糖型单体2的亚磷酰胺并掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）中。所获得的含有2个ODN衍生物的杂交能力通过熔融温度（T m）测量来评估具有互补链的链。结果，尽管双链体的稳定性低于相应的天然DNA / DNA或DNA / RNA双链体的稳定性，但ODN衍生物与DNA和RNA的互补序列互补。

  DOI：

  10.1021/jo051187l

文献信息

• Synthesis and conformation of a novel bridged nucleoside with S-type sugar puckering, trans-3′,4′-BNA monomer
  作者：Satoshi Obika、Mitsuaki Sekiguchi、Tomohisa Osaki、Nao Shibata、Miyuki Masaki、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00784-0

  日期：2002.6

  A novel bridged nucleoside bearing a 4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane skeleton, trans-3′,4′-BNA monomer, was successfully synthesized. A 1H NMR experiment and an X-ray crystallographic analysis revealed that the sugar puckering of the 3′,4′-BNA monomer was restricted to an S-type (C3′-exo) conformation.

  成功合成了一种新型的带有4,7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架，反式-3'，4'-BNA单体的桥联核苷。阿1个1 H NMR实验以及X射线结晶分析表明，该糖的3'，4'-BNA单体被限制在一个S型（C的起皱3' -外型）构象。