ent-16β(H)-kaurane | 1573-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16β(H)-kaurane
• 英文别名: (16R)-ent-Kauran；kaurane；kaurene；(4aR)-4bt.8.8.12c-Tetramethyl-(2tH.4arH.8acH)-1.2.4.4a.4b.5.6.7.8.8a.9.10-dodecahydro-3H-2c.10ac-ethano-phenanthren; Stevan A；(-)-Kauran; α-Dihydrokauren；Kauran, α-Dihydro-kauren；(1R,4R,9R,10R,13R,14S)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane
• CAS: 1573-40-6
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: IVZWRQBQDVHDNG-KUIXFMFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  345.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 palladium on activated charcoal 、 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 五溴化磷 作用下， 生成 ent-16β(H)-kaurane
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Terpenoids—XIX
  作者：E. Fujita、T. Fujita、Y. Nagao

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84019-5

  日期：——

  Acyloin 6 and its acetate 7 were treated with zinc powder in acetic acid containing a trace of hydrochloric acid to yield unexpected ent-beyerane derivatives, 11 and 12. Diol 15 was oxidized to ketoaldehyde 16, which was subjected to Huang-Minlon modification of Wolff-Kishner reduction to give ent-15-kaurene(4), ent-16-kaurene(3), and ent-kaurane (17).

  在含微量盐酸的乙酸中，用锌粉处理了Acyloin 6及其乙酸盐7，得到了意想不到的对-环氧乙烷衍生物11和12。将二元醇15氧化为酮醛16，对酮醛16进行Wolf-Kishner还原反应的Huang-Minlon改性，得到ent -15-kaurene（4），ent -16- kaurene（3）和ent- kaurane（17）。
• Terpenoids—II
  作者：E. Fujita、T. Fujita、K. Fuji、N. Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92532-3

  日期：1966.1

  The acyloin condensation of the lactone ester (III) which was derived from enmein, a diterpenoid bitter principle from Isodon trichocarpus Kudo, afforded several products, the main compound of which was shown to have structure XLII. The latter was converted into (−)-kaurane (LII) through a series of reactions. On the basis of the result, the absolute configuration II of enmein was positively established

  衍生自恩美因的内酯酯（III）的酰化甘油缩合，这是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味原理，提供了几种产物，其主要化合物显示为具有结构XLII。后者通过一系列反应被转化为（-）-月桂烷（LII）。根据该结果，通过化学证据肯定地确定了enmein的绝对构型II。
• Kauradien‐(9(11).16)‐säure‐(19) und 15α‐Acetoxy‐kauren‐(16)‐säure‐(19)
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Eberhard Pöhlmann

  DOI：10.1002/cber.19691020817

  日期：1969.8

  Die Konstitution von drei Harzsäuren vom Kaurantyp aus Espeletia Schultzii wird aufgeklärt. Die erste (1, C20H28O2) besitzt eine axiale Carboxylgruppe an C-4, eine semicyclische Methylengruppe und eine Δ9(11)-Doppelbindung. Die zweite (2, C22H32O4) ist ein 9.11-Dihydroderivat von 1 mit einer zusätzlichen α-Acetoxygruppe an C-15; die dritte ist der entsprechende freie Alkohol 3.

  模具Konstitution冯DREIHarzsäurenVOM Kaurantyp AUS Espeletia Schultzii wirdaufgeklärt。Die erste（1，C 20 H 28 O 2）沿轴向产生的羧酸基团为C-4，由半环甲基甲基环糊精和ε9 （11） -Doppelbindung组成。Die Zweite（2，C 22 H 32 O 4）或9.11- Dihydroderivat von 1 mit einerzusätzlichenα-Acetoxygruppean C-15; 酒精3。
• 260. Diterpenes. Part VII. Kaurene
  作者：Lindsay H. Briggs、B. F. Cain、R. C. Cambie、B. R. Davis、P. S. Rutledge、J. K. Wilmshurst

  DOI：10.1039/jr9630001345

  日期：——