3-Acetoxy-28-oxo-lup-20(29)-en-oxim | 106202-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Acetoxy-28-oxo-lup-20(29)-en-oxim
• 英文别名: 3-O-acelyl-28-oxime-betulin；3-O-acetyl-28-oxime-betulin；3-O-acetylbetulinal oxime
• CAS: 106202-64-6
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₃
• 分子量: 497.762
• InChiKey: OSJWUPILPXIQLP-VFUWXHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-28-oxo-lup-20(29)-en-oxim 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 氢气 、 盐酸二甲胺 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 140.16h， 生成 2α-methyl-3-oxolupane-28-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Svetly, Jarmil; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2918 - 2924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Acetoxy-28-oxo-lup-20(29)-en-oxim
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETULASTATIN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BÉTULASTATINE

  摘要：

  本公开涉及Betulastatin化合物、包含这种化合物的药物组合物和工具包，以及使用这种化合物或药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2019094709A1

文献信息

• Antineoplastic Agents. 606. The Betulastatins
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00536

  日期：2018.3.23

  The medicinal potential of the plant pentacyclic triterpene betulin has generated long-term interest focused on various SAR research avenues. The present approach was based on producing further analogues (chimeras) arising from a studied modification of betulin bonded to the Dov-Val-Dil-Dap unit of the powerful anticancer drug dolastatin 10, which provided betulastatins 1 (7b), 2 (11b), 3 (16b), and

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。
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  作者：O. B. Flekhter、O. Yu. Ashavina、E. I. Boreko、L. T. Karachurina、N. I. Pavlova、N. N. Kabal'nova、O. V. Savinova、F. Z. Galin、S. N. Nikolaeva、F. S. Zarudii、L. A. Baltina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1020824506140

  日期：——