(2S,3R,8S,9R,Z)-2-((Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-yl)-9-ethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-yl acetate | 934617-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,8S,9R,Z)-2-((Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-yl)-9-ethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-yl acetate
• CAS: 934617-93-3
• 化学式: C₃₂H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 562.981
• InChiKey: OCWLMNBRICVWGG-TWXJKMPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,8S,9R,Z)-2-((Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-yl)-9-ethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-yl acetate 在 四氯化碳 、 三辛基膦 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(Z)-5-[(2S,3S,5Z,8S,9R)-3-chloro-9-ethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]pent-3-en-1-ynyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-12,13-epi-Obtusenyne 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-12,13-epi-obtusenyne 的立体选择性全合成。通过Eu(fod) 3 促进的相应羟基环氧化物的环化，立体选择性地构建在醚键的α,α'-位具有顺式取向烷基取代基的氧酮骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.278
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 TEA 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 zinc(II) iodide 、 Eu(fod)3 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,8S,9R,Z)-2-((Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-yl)-9-ethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-12,13-epi-Obtusenyne 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-12,13-epi-obtusenyne 的立体选择性全合成。通过Eu(fod) 3 促进的相应羟基环氧化物的环化，立体选择性地构建在醚键的α,α'-位具有顺式取向烷基取代基的氧酮骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.278