(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 938455-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 938455-35-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: WUYZVQAXJVOABD-JFDBCFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以13.0 g的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA′B′C′ Ring System of Maitotoxin
  作者：Tohru Oishi、Futoshi Hasegawa、Kohei Torikai、Keiichi Konoki、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol801369g

  日期：2008.8.21

  The WXYZA'B'C' ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C' ring fragments through construction of the XY and A'B' ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.
• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26