1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 | 35899-89-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 1-叠氮-1-脱氧-β-D-半乳糖苷；1-叠氮-1-脱氧-Β-D-半乳糖苷；1-叠氮基-1-脱氧-β-D-半乳糖吡喃糖苷；中文名称暂缺
• 英文名称: 1-amido-1-deoxygalactopyranose
• 英文别名: β-D-galactopyranosyl azide；β-D-Galactopyranosylazid；1-azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside；azido β-D-galactopyranoside；Beta-D-galactopyranosyl azide；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 35899-89-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KSRDTSABQYNYMP-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

简介

1-叠氮-1-脱氧-β-D-半乳糖苷是一种半乳糖衍生物，可通过从叠氮全乙酰化半乳糖中脱去乙酰基得到。这种化合物可用于制备含有同类糖单元的含糖树枝化聚合物。

制备

准确称取叠氮全乙酰化半乳糖（0.7466g，2mmol），加入100mL甲醇圆底烧瓶中，在氮气保护下，逐滴加入CH3ONa（432.1mg，8mmol）。室温搅拌2小时后，通过薄层色谱（TLC）检测反应完全。调节体系pH至7，使用离子交换树脂处理，过滤并减压浓缩，最终得到黄色液体化合物1-叠氮-1-脱氧-β-D-半乳糖苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-amino-1-deoxy-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成具有生物学意义的 4-苯基-C-糖基-1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  一系列新的4-苯基- Ç α-糖基-1,2,3-三唑使用的Cu（I）中合成-催化的叠氮化物-炔烃环加成。合成中的关键步骤涉及未保护的糖基叠氮化物与取代的C-糖基化苯基乙炔的偶联。使用邻苯二胺作为配体，可以显着缩短反应时间，提高产品收率，并简化纯化过程。就糖而言，实现了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000452
• 作为试剂：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 、 sodium methylate 在 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 H+ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield the fully deprotected derivative 23 (547 mg, 2.68 mmol, 99%) as a white solid的产率得到1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：Y1和Y2分别为单糖或双糖；X1和X2分别为—（R9—O）m—，—（R10）p—，—O—（R11—O）q—，—R16—O—R17—O—或共价键；Q1和Q2分别为含氮杂环基团；Z1和Z2分别为—（O—R7）—，—（O—C（═O）—R8）a-，—O—C（═O）—R12—C（=0）-R13—，—O—C（═O）—R14—C（═O）—R15或共价键；R7-R17各自独立地为C1-C6烷基；R1-R6各自独立地为线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，其中b+c+d至少为2，e+f+g至少为2；而a、m、p和q分别为1-6的整数。

  公开号：

  US20160108076A1

文献信息

• Comparison of systematically functionalized heterogeneous and homogenous glycopolymers as toxin inhibitors
  作者：Benjamin Martyn、Caroline I. Biggs、Matthew I. Gibson

  DOI：10.1002/pola.29279

  日期：2019.1

  Multivalent glycosylated polymers and particles display enhanced binding affinity toward lectins compared to individual glycans. The design of glycopolymers with selectivity toward pathogen‐associated lectins (toxins) for sensing or in antiadhesion therapy is complicated due to lectins having promiscuous binding profiles and can be considered to be pattern recognition “readers,” with the capability

  与单个聚糖相比，多价糖基化的聚合物和颗粒对凝集素的结合亲和力增强。由于凝集素具有混杂的结合特征，因此对传感或抗粘附疗法对病原体相关凝集素（毒素）具有选择性的糖聚合物的设计很复杂，可以被认为是模式识别“阅读器”，具有与几种不同聚糖结合的能力。 。在此，通过三步后聚合修饰方法合成了具有两种不同单糖可变密度的异质糖聚合物，从而可以对组成进行系统控制。发现与均质聚合物相比，异质聚合物对RCA 120的抑制活性增强和霍乱毒素。这表明在糖材料中采用异质性可能会改善性能或出现新特性。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，40-47
• Synthesis of a Polymer-Bound Galactosylamine and Its Application as an Immobilized Chiral Auxiliary in Stereoselective Syntheses of Piperidine and Amino Acid Derivatives
  作者：Gernot Zech、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.200400253

  日期：2004.9.6

  The azide was reduced to the corresponding galactopyranosylamine, which served as a versatile chiral auxiliary in highly diastereoselective Ugi four-component condensation reactions at ambient temperature. Fluoride-induced cleavage from the polymeric support furnished N-glycosylated N-acylated alpha-amino acid amides. The reaction of the immobilized galactosylamine with aldehydes gave rise to the corresponding

  合成了在半乳糖的C-6位带有羟基官能化的间隔单元的2,3,4-三-O-多聚戊二酰化的β-D-吡喃半乳糖叠氮化物，并通过使用聚合物结合的氯硅烷将其固定在固相上。叠氮化物被还原为相应的吡喃半乳糖苷，在环境温度下，它在高度非对映选择性的Ugi四组分缩合反应中作为通用的手性助剂。氟化物诱导的从聚合物载体上的裂解提供了N-糖基化的N-酰化的α-氨基酸酰胺。固定的半乳糖胺与醛的反应产生相应的醛亚胺，其在室温下与Danishefsky's二烯进行多米诺骨牌曼尼希-迈克尔缩合反应，在固相上生成2-取代的5,6-二氢哌啶-4-酮。随后用四正丁基氟化铵裂解可得到高收率，纯度和非对映选择性的N-糖基化产物。在疏松的嗜氧性路易斯酸甲基铝[双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）]存在下，将化学选择性的1,4-氢化物加到与聚合物结合的脱氢哌啶酮上。将氰基改性的吉尔曼试剂共轭加成到固定的脱氢哌啶子酮上，提供了2，6-顺
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of glycosidic derivatives of lawsone against breast cancer cell lines
  作者：Flaviano M. Ottoni、Eliza R. Gomes、Rodrigo M. Pádua、Mônica C. Oliveira、Izabella T. Silva、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126817

  日期：2020.1

  anti-hormonal therapy, the development of new antineoplastic drugs is necessary. Lawsone (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone) is a natural bioactive naphtoquinone displaying a range of activities, with dozens of derivatives described in the literature, including some glycosides possessing antitumor activity. Here, a series of glycosides of lawsone are reported for the first time and all compounds displayed good activity

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。
• The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library
  作者：George C Feast、Thomas Lepitre、Xavier Mulet、Charlotte E Conn、Oliver E Hutt、G Paul Savage、Calum J Drummond

  DOI：10.3762/bjoc.10.163

  日期：——

  Amphiphilic compounds are used in a variety of applications due to their lyotropic liquid-crystalline phase formation, however only a limited number of compounds, in a potentially limitless field, are currently in use. A library of organic amphiphilic compounds was synthesised consisting of glucose, galactose, lactose, xylose and mannose head groups and double and triple-chain hydrophobic tails. A modular, high-throughput approach was developed, whereby head and tail components were conjugated using the copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The tails were synthesised from two core alkyne-tethered intermediates, which were subsequently functionalised with hydrocarbon chains varying in length and degree of unsaturation and branching, while the five sugar head groups were selected with ranging substitution patterns and anomeric linkages. A library of 80 amphiphiles was subsequently produced, using a 24-vial array, with the majority formed in very good to excellent yields. A preliminary assessment of the liquid-crystalline phase behaviour is also presented.

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。
• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。