1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 | 13992-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯
• 中文别名: 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸；2,3,4,6-O-四乙酰基-1-叠氮-BETA-D-半乳糖
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl azide；1-azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate；2,3,4,6-O-acetyl-β-D-galactopyranose azide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13992-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: NHNYHKRWHCWHAJ-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过阻止其引起疾病的毒素来对抗志贺氏菌

  摘要：

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00152
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖苷酶催化亲核试剂的诱变保留残留水解活性并提供转半乳糖苷酶

  摘要：

  突变能力：来自环状芽孢杆菌(BgaD-A)的 β-半乳糖苷酶活性位点中催化亲核试剂 E532 的定点诱变表明，构建没有水解活性的突变体（糖合酶）的常用方法并非适用于所有保留糖苷酶。BgaD-A 突变体保留了残留的水解活性并充当转半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101107
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 、 叠氮化钠 在 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 EtOAc petroleum ether 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to furnish the desired 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl azide 22 as a white solid (1.77 g, 4.76 mmol, 98%)的产率得到1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：Y1和Y2分别为单糖或双糖；X1和X2分别为—（R9—O）m—，—（R10）p—，—O—（R11—O）q—，—R16—O—R17—O—或共价键；Q1和Q2分别为含氮杂环基团；Z1和Z2分别为—（O—R7）—，—（O—C（═O）—R8）a-，—O—C（═O）—R12—C（=0）-R13—，—O—C（═O）—R14—C（═O）—R15或共价键；R7-R17各自独立地为C1-C6烷基；R1-R6各自独立地为线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，其中b+c+d至少为2，e+f+g至少为2；而a、m、p和q分别为1-6的整数。

  公开号：

  US20160108076A1

文献信息

• Synthesis of new asparagine-based glycopeptides for future scanning tunneling microscopy investigations
  作者：Laura Sršan、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.16.80

  日期：——

  disaccharides containing glycopeptides were prepared in solution. The applicability of two common peptide coupling reagents, using an orthogonal Fmoc/t-Bu strategy along with acetyl protecting groups for the carbohydrate moiety, was studied. Thus, the prepared libraries of glycopeptides were designed as model systems of cell surfaces for future investigations by combined preparative mass spectroscopy and

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。
• The Synthesis and Evaluation of Multivalent Glycopeptoids as Inhibitors of the Adhesion of Candida albicans
  作者：Harlei Martin、Hannah Masterson、Kevin Kavanagh、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.3390/pathogens10050572

  日期：——

  carbohydrate-based small molecules for their protein targets. Although this approach has been very successful in enhancing binding to isolated carbohydrate-binding proteins, anticipating the multivalent presentations that will improve biological activity in cellular assays remains challenging. In this work we investigate linear molecular scaffolds for the synthesis of a low valency presentation of a divalent

  多价是药用碳水化合物化学家通常用来增加基于碳水化合物的小分子对其蛋白质靶标的亲和力的策略。尽管该方法在增强与分离的碳水化合物结合蛋白的结合方面非常成功，但是预期在细胞测定中将改善生物学活性的多价呈递仍然具有挑战性。在这项工作中，我们研究了线性分子支架，用于合成低价的二价半乳糖苷1的合成，该二价半乳糖苷以前被我们鉴定为机会性真菌病原体白色念珠菌与颊黏膜上皮细胞（BECs）粘附的抑制剂。粘附抑制试验表明，多价糖缀合物3在最初暴露于上皮细胞后，在阻断白色念珠菌对BEC的粘附方面更有效。有趣的是，与最初的先导化合物1相比，3与酵母细胞预孵育时似乎没有任何作用，后者导致粘附力降低了25％。在竞争测定中，将酵母细胞和BEC共孵育，多价糖缀合物3以剂量依赖性方式抑制高达49％的白色念珠菌粘附。化合物1对酵母细胞和BEC的共同作用使其在竞争试验中对白色念珠菌对BEC的粘附具有60％以上的抑制作用。
• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• First noscapine glycoconjugates inspired by click chemistry
  作者：Kunj B. Mishra、Ram C. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra07321a

  日期：——

  A number of novel 7-O-noscapine glycoconjugates have been synthesized starting from noscapine, an alkaloid found in the opium plant, via two successive steps. The first step is a selective 7-O-demethylation of noscapine and the next is a subsequent propargylation which affords 7-O-propargyl noscapine (3) in good yield. The structure was confirmed by extensive spectroscopic data including single crystal

  已经通过两个连续的步骤，从鸦片植物中发现的一种生物碱-诺斯卡汀开始合成了许多新颖的7- O-诺斯卡汀糖缀合物。第一步是Noscapine的选择性7- O-去甲基化，第二步是随后的炔丙基化，以良好的收率得到7- O-炔丙基基Noscapine（3）。通过包括单晶X射线数据在内的大量光谱数据证实了该结构。研究了发达的Noscapine衍生物3与糖基叠氮化物6a–m的1,3-偶极环加成反应，得到了三唑连接的第二代Noscapine类似物，其糖缀合物形式（8a–m ）以增强Noscapine的治疗功效。
• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）