4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl azide | 204510-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl azide
• 英文别名: β-azido-4,6-O-benzylidene-galactopyranoside；(S)-4,6-O-benzylidene-galactopyranosyl azide
• CAS: 204510-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: DGNCTBDGSGOJQT-HKLHZYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl azide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4,6-O-benzylidene-3-O-(N-benzoylcarbamoyl)-2-O-trifluoromethanesulfonate-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  氢键键合性：使用分子内氢键设计具有协同氢键供体中心的碳水化合物衍生物。

  摘要：

  可以策略性地定位相邻的基团以使HO.OH分子内氢键在预期的方向上极化。位于与特定OH基的氢键距离处的具有独特氢键供体或受体特征的基团已用于引发氢键网络并沿预测的方向极化HO.OH氢键。这增强了特定OH基团的供体特性，并使其成为合作的氢键中心。我们已经证明，在酰胺NH基团和羟基（1,2-e，a）之间建立了一个五元环分子内氢键，该分子另外位于1,3-顺-双轴关系上。羟基，可用于在两个轴向OH基团之间的六元环分子内氢键上选择唯一的方向，这样他们中的一个就可以成为有效的合作捐助者。设计并合成了他洛糖衍生物3以通过NMR光谱证明该氢键网络，并使用甘露吡喃糖苷衍生物1和2作为模型来证明1,2-（e，a）/五元溶液中的存在-环分子内氢键。一旦在OH和吡喃糖环的酰胺基之间形成明确定义的氢键，这些氢键基不再充当独立的氢键中心，而是充当氢键阵列。这引入了关于碳水化合物羟基基团性质的新观点，并且对于分子识别过程

  DOI：

  10.1002/chem.200400042
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  氢键键合性：使用分子内氢键设计具有协同氢键供体中心的碳水化合物衍生物。

  摘要：

  可以策略性地定位相邻的基团以使HO.OH分子内氢键在预期的方向上极化。位于与特定OH基的氢键距离处的具有独特氢键供体或受体特征的基团已用于引发氢键网络并沿预测的方向极化HO.OH氢键。这增强了特定OH基团的供体特性，并使其成为合作的氢键中心。我们已经证明，在酰胺NH基团和羟基（1,2-e，a）之间建立了一个五元环分子内氢键，该分子另外位于1,3-顺-双轴关系上。羟基，可用于在两个轴向OH基团之间的六元环分子内氢键上选择唯一的方向，这样他们中的一个就可以成为有效的合作捐助者。设计并合成了他洛糖衍生物3以通过NMR光谱证明该氢键网络，并使用甘露吡喃糖苷衍生物1和2作为模型来证明1,2-（e，a）/五元溶液中的存在-环分子内氢键。一旦在OH和吡喃糖环的酰胺基之间形成明确定义的氢键，这些氢键基不再充当独立的氢键中心，而是充当氢键阵列。这引入了关于碳水化合物羟基基团性质的新观点，并且对于分子识别过程

  DOI：

  10.1002/chem.200400042

文献信息

• Supramolecular design of a bicomponent topochemical reaction between two non-identical molecules
  作者：Baiju P. Krishnan、Shyama Ramakrishnan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c2cc37067k

  日期：——

  We report the first design of a topochemical reaction between two non-identical reactants using a supramolecular chemistry approach. A coassembly of two sugar-based organogelators with complementary reacting motifs, viz. azides and alkynes, undergoes topochemical Huisgen reaction between them.

  我们报道了首个使用超分子化学方法进行的两个非相同反应物之间的表面化学反应设计。两种具有互补反应基团的糖基有机凝胶剂的共同组装，即叠氮化物和炔烃，之间发生了表面化学的惠斯根反应。
• Synthesis of Sugar-Derived Triazole- and Pyridine-Based Metal Complex Ligands
  作者：Thomas Ziegler、Jochen Kraft、Daniel Schmollinger、Jakob Maudrich

  DOI：10.1055/s-0034-1379473

  日期：——

  for metals were prepared by copper-catalyzed coupling (CLICK reaction) of 2-ethynylpridine, 2-ethynyl-5-nitropyridine, 2-ethynylquinoline, and 2,6-diethynylpyridine with 12 protected glycosyl azides in the gluco and galacto series and 2 benzyl azides. The 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates prepared were used as ligands for the copper-catalyzed addition of phenylacetylene to N-benzylideneaniline to

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。
• A Library of Multipurpose Supramolecular Supergelators: Fabrication of Structured Silica, Porous Plastics, and Fluorescent Gels
  作者：Baiju P. Krishnan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/asia.201701657

  日期：2018.1.18

  Supramolecular gels find applications in various fields. Usually, a specific gelator is useful only for a specific application. This one‐gelator‐one‐application format is one factor that limits the usefulness of supramolecular gels. We report the synthesis of a library of gelators from a common core by using a click‐chemistry approach. Thus, the click reaction of β‐azido‐4,6‐O‐benzylidene–galactopyranoside

  超分子凝胶在各个领域都有应用。通常，特定的胶凝剂仅对特定的应用有用。这种单一凝胶一应用的形式是限制超分子凝胶用途的一个因素。我们通过点击化学方法从一个共同的核心报告了一个胶凝剂库的合成。因此，β-叠氮基-4,6- O-亚苄基-吡喃半乳糖苷（1）与各种炔烃一起产生11种具有不同胶凝能力的不同胶凝剂。具有烷基链取代基的胶凝剂凝结了烷烃和原硅酸四乙酯（TEOS），而具有芳族取代基的胶凝剂凝结了芳族溶剂。我们利用二氧化硅棒和多孔塑料的模板化合成中胶凝行为的这种差异。胶凝剂的苯乙烯凝胶为2J进行聚合，并通过洗涤除去所述的胶凝剂，制得的多孔聚苯乙烯。将胶凝剂2b的TEOS凝胶聚合成二氧化硅，并且通过煅烧除去胶凝剂模板以得到微结构化的二氧化硅棒。我们还开发了荧光胶凝剂2 f 通过这种方法，由于其在组装状态下的荧光而可能找到应用。
• SnCl ₂ ‐Catalyzed Acetalation/Selective Benzoylation Sequence for the Synthesis of Orthogonally Protected Glycosyl Acceptors
  作者：Jian Lv、Chun‐Yang Liu、Yang‐Fan Guo、Guang‐Jing Feng、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101565

  日期：2022.9.6

  Based on SnCl2-catalyzed acetalation and selective benzoylation, a one-pot strategy to efficiently synthesize orthogonally protected glycosyl acceptors with 2-OH/3-OH was developed.

  基于 SnCl 2催化的缩醛化和选择性苯甲酰化，开发了一种高效合成具有 2-OH/3-OH 的正交保护糖基受体的一锅法。
• Organotin-catalyzed regioselective benzylation of carbohydrate trans-diols
  作者：Hengfu Xu、Ying Zhang、Hai Dong、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.043

  日期：2017.10

  approach to regioselective benzylation of carbohydrate trans-diols was developed, where 0.1 equiv. of Bu2SnCl2 and 0.1 equiv. of TBABr were used as the catalysts and 2.0 equiv. of BnCl was used as the benzylation reagent. In most cases, similar or better benzylation regioselectivities and isolated yields were obtained by using catalytic amounts of Bu2SnCl2, rather than stoichiometric amounts of organotin

  开发了一种方便的方法，用于碳水化合物反式二醇的区域选择性苄化，其中0.1当量。的Bu 2 SnCl 2和0.1当量 使用TBABr 2的催化剂作为催化剂，当量为2.0当量。将BnCl 2用作苄基化试剂。在大多数情况下，通过使用催化量的Bu 2 SnCl 2而不是所需化学计量的有机锡试剂，可获得相似或更好的苄基化区域选择性和分离的产率。