tert-butyl (5S)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3-methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(2-oxoethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1485528-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3-methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(2-oxoethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1485528-79-7
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₈S
• 分子量: 525.664
• InChiKey: WRBCKQHAIFBQPD-YRFMLNNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3-methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(2-oxoethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 chromium dichloride 、 锰 、 silver tetrafluoroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂锆 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷基]苯(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 、 (S)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methoxyphenyl)methanesulfonamide 、 四丁基氟化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丁酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE, NOTAMMENT DES INTERMÉDIAIRES CONTENANT DES GROUPES -SO2-(P-TOLYLE)

  摘要：

  本发明公开了一种式子为1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。同时，本发明还公开了一种用于制备式子为1的化合物或其药学上可接受的盐的方法和所使用的中间体。式子1的化合物可用于制备类海绵素类似物，如依露单等；并且还公开了从式子1的化合物制备依露单的方法。

  公开号：

  WO2015000070A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基对甲苯硫醚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.33h， 生成 tert-butyl (5S)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3-methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(2-oxoethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基早期引入到依立布林的C27–C35结构单元中

  摘要：

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.077

文献信息

• SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160137661A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7′ , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本文公开了式子1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。本文还公开了制备式子1的化合物或其药学上可接受的盐的方法以及其中使用的中间体。式子1的化合物可用于制备半乳霉素类似物，例如依利妥珠单抗；并且还公开了从式子1的化合物制备依利妥珠单抗的方法。
• US9850254B2
  申请人：——

  公开号：US9850254B2

  公开（公告）日：2017-12-26