benzyl (1R,4R,7R)-7-[(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-4-yl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 189184-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (1R,4R,7R)-7-[(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-4-yl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 189184-88-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 420.552
• InChiKey: IHCHRYPVZZVQGH-JGDKAGKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,4R,7R)-7-[(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-4-yl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl (3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]methyl]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 、 (1S,2R,6S,7R)-4-ethenyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene 在 三氟乙酸酐 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到benzyl (1R,4R,7R)-7-[(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-4-yl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8

文献信息

• New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins
  作者：Jean-François Morelli、Annie Pouilhès、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00182-8

  日期：1997.4

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.