N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine | 79328-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine；benzyl pyridine-1(2H)-carboxylate；benzyl 2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 79328-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SQNJWNSQFKPEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 1,5-二甲氧基萘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.8h， 生成 (+/-)-20-deethyl-5-oxocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine类似物的合成和氧化片段化。与碎片化的比较—黄cat素和长春花碱的偶联

  摘要：

  合成了外消旋形式的两个新的catharanthine类似物。它们与catharanthine的区别在于吲哚环与iboga骨架的非芳香族部分的融合，而catharanthine中的[2,3]融合被[2,1]和[3,2]融合取代。还制备了相应的脱乙基类似物，并将方法学上的改进应用于现有的脱乙基金刚烷胺的合成和外消旋的金刚烷胺的正式合成。检查了黄嘌呤类似物对与长春新碱偶联的反应性。氧化胺碎片（Potier）和Fe 3+都试图进行偶联方法。在Potier条件下，[2,1]稠合类似物的偶联产物收率低，其中长春花碱连接到吲哚环的3位。[3,2]异构体经历了C16–C21键的断裂，如卡塔拉汀所观察到的，但未发生与长春新碱的偶联。将类似物的反应性，氧化电位和构象与金刚烷胺，去乙基金刚烷胺和N-甲基金刚烷胺进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00289-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 ice-water 、 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine derivatives, compositions and methods of treating

  摘要：

  本发明涉及新型氮杂四元环及其衍生物，以及制备治疗记忆和学习障碍的药物组合物和方法。本发明的另一个方面涉及利用化合物和组合物作为生物工具和材料来表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的另一个方面涉及一种治疗PCP毒性和滥用的方法。

  公开号：

  US04946839A1

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2050752A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R1 to R1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。

表征谱图