(E)-ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 94527-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 94527-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: SWPARXKDBADRSQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (3aS,4S,10bS)-allyl 4-(2-(4-methoxybenzylamino)ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinoline-5(10bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF PYRROLO|3,4-c|QUINOLINES
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、László Tőke

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.239

  日期：2003.1

  developed. The synthesis proceeds stereoselectively in three steps, using 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides as a key step. First, a series of 4-arylpyrrolidine-3-carboxylic acids have been prepared from the appropriate cinnamic esters and a non-stabilized azumeihine ylide. The reduction of a nitro group on the aromatic ring was followed by acid-catalyzed intramolecular lactam formation.

  已开发出一条通往吡咯并 [3,4-c] 喹啉环系的新路线。该合成分三步立体选择性地进行，使用偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成作为关键步骤。首先，从适当的肉桂酸酯和不稳定的 azumeihine 叶立德制备了一系列 4-芳基吡咯烷-3-羧酸。芳环上的硝基还原后，酸催化的分子内内酰胺形成。
• A Convenient Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2003-42425

  日期：——

  A new route to the pyrrolo[3,4-c]quinoline ring system has been developed. The synthesis proceeds stereoselectively in three steps, using 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides as a key step. First, a series of 4-arylpyrrolidine-3-carboxylic acids have been prepared from the appropriate cinnamic esters and a nonstabilized azomethine ylide. The reduction of a nitro group on the aromatic ring was followed by acid-catalyzed intramolecular lactam formation.

  一种新的合成吡咯并[3,4-c]喹啉环系的方法已经开发出来。该合成以立体选择性的方式进行，分为三步，采用了亚甲基亚胺酯的1,3-极性环加成反应作为关键步骤。首先，从适当的肉桂酸酯和一种非稳定的亚甲基亚胺酯合成了一系列4-芳基吡咯烷-3-羧酸。接下来对芳环上的硝基进行还原，然后经过酸催化的分子内内酰胺形成反应。
• A Modular Approach to Build Macrocyclic Diversity in Aminoindoline Scaffolds Identifies Antiangiogenesis Agents from a Zebrafish Assay
  作者：Srinivas Chamakuri、Shiva Krishna Reddy Guduru、Sreedhar Pamu、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1002/ejoc.201300409

  日期：2013.7

  A modular approach to explore the macrocyclic chemical space around an aminoindoline scaffold is developed. This is achieved by incorporating an amino acid moiety and subsequent stitching technolog ...

  开发了一种模块化方法来探索氨基二氢吲哚支架周围的大环化学空间。这是通过结合氨基酸部分和随后的缝合技术来实现的......
• Photosensitive organic compounds that release carbon monoxide upon
  申请人：University Of Maryland Biotechnology Institute

  公开号：US05670664A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  The present invention relates to acetal derivatives of bicyclo\x9b2.2.1!hepta-2,5-diene-7-one (norbornadienone) which are capable of releasing carbon monoxide upon irradiation with ultraviolet light, and a method for producing carbon monoxide employing the same.

  本发明涉及能够在紫外光照射下释放一氧化碳的双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-酮（去氢莰酮）的缩醛衍生物，以及利用它们生产一氧化碳的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120220589A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。