(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate | 654671-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(5-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)propanoate；ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 654671-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈
• 分子量: 299.237
• InChiKey: QMZIGEJQFSOEKH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate 在 锂硼氢 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-2-((3aS,4S,10bS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。
• Tetrahydroquinoline-Derived Macrocyclic Toolbox: The Discovery of Antiangiogenesis Agents in Zebrafish Assay
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Srinivas Chamakuri、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ml400026n

  日期：2013.7.11

  incorporate the macrocyclic rings onto the privileged substructure, i.e., tetrahydroquinoline scaffold, is developed. The presence of an amino acid-derived moiety in the macrocyclic skeleton provides an opportunity to modulate the nature of the chiral side chain. Further, evaluation in a zebrafish screen identified three active small molecules (2.5b, 3.2d, and 4.2) as antiangiogenesis agents at 2.5 muM

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。