(1S,3S,5S,6R,8R,11S)-5-(hydroxymethyl)-5,8-dimethyl-3-phenylsulfanyl-11-propan-2-yltricyclo[6.3.0.03,6]undecan-4-one | 206191-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,5S,6R,8R,11S)-5-(hydroxymethyl)-5,8-dimethyl-3-phenylsulfanyl-11-propan-2-yltricyclo[6.3.0.03,6]undecan-4-one
• CAS: 206191-91-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂S
• 分子量: 372.572
• InChiKey: QAJACAMIRSCNIO-HODOBFETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6R,8R,11S)-5-(hydroxymethyl)-5,8-dimethyl-3-phenylsulfanyl-11-propan-2-yltricyclo[6.3.0.03,6]undecan-4-one 在 aluminum oxide 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铜 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 (2S,3S,6aS,7aR,10S,10aS)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,3,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a,12a-dodecahydro-10-isopropyl-3,6,7a-trimethylcyclopenta[4,5]cyclooct[1,2-f]inden-12(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Synthesis of the Antifungal Antibiotic Aleurodiscal. Enantioselective Construction of an Advanced β-d-Xyloside Congener

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5921
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Methyl-S-phenyl-S-{[(3S,5R,7aR)-5,6,7,7a-tetrahydro-5-hydroxy-3-isopropyl-7a-methyl-5-indanyl]methyl}sulfoximine 在 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 伯吉斯试剂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 铜 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 (1S,3S,5S,6R,8R,11S)-5-(hydroxymethyl)-5,8-dimethyl-3-phenylsulfanyl-11-propan-2-yltricyclo[6.3.0.03,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Synthesis of the Antifungal Antibiotic Aleurodiscal. Enantioselective Construction of an Advanced β-d-Xyloside Congener

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5921