(4R,5R,8R,9R)-5-mesyloxy-8,9-isopropylidenedioxynonadecan-1,4-olide | 224037-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,8R,9R)-5-mesyloxy-8,9-isopropylidenedioxynonadecan-1,4-olide
• 英文别名: [(1R)-3-[(4R,5R)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 224037-60-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₇S
• 分子量: 462.648
• InChiKey: LCTGNUZBZYRMRN-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R)-5-mesyloxy-8,9-isopropylidenedioxynonadecan-1,4-olide 在 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 187.83h， 生成 trilobin-bis(methoxymethoxy) ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Trilobin

  摘要：

  The first total synthesis of(+)-trilobin (la) was achieved in 22 steps and 2.74% yield by means of the "naked" carbon skeleton strategy, with all of the asymmetric centers in the bis-THF fragment of the molecules being produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the asymmetric epoxidation reactions. The synthetic scheme represents a general methodology for the preparation of trans,cis-bis-THF ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo982110i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pentadec-4-enal 在 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R,8R,9R)-5-mesyloxy-8,9-isopropylidenedioxynonadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Trilobin

  摘要：

  The first total synthesis of(+)-trilobin (la) was achieved in 22 steps and 2.74% yield by means of the "naked" carbon skeleton strategy, with all of the asymmetric centers in the bis-THF fragment of the molecules being produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the asymmetric epoxidation reactions. The synthetic scheme represents a general methodology for the preparation of trans,cis-bis-THF ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo982110i

文献信息

• Total Synthesis of Trilobin
  作者：Anjana Sinha、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo982110i

  日期：1999.4.1

  The first total synthesis of(+)-trilobin (la) was achieved in 22 steps and 2.74% yield by means of the "naked" carbon skeleton strategy, with all of the asymmetric centers in the bis-THF fragment of the molecules being produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the asymmetric epoxidation reactions. The synthetic scheme represents a general methodology for the preparation of trans,cis-bis-THF ring systems.