2,3-dehydrokievitone hydrate tetramethyl ether | 160154-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-dehydrokievitone hydrate tetramethyl ether
• CAS: 160154-79-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: AUUZOXZQGWYINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dehydrokievitone hydrate tetramethyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79 mg的产率得到2',4',5,7-tetramethoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-acetoxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethoxypropan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-dehydrokievitone hydrate tetramethyl ether
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of 2,3-Dehydrokievitone and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Ken Tsurumoto、Kazuto Kishimoto、Daisuke Higuchi

  DOI：10.1246/cl.1994.2101

  日期：1994.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-8-iodoisoflavone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 8-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)isoflavone 8. Dehydration of the benzoate obtained from 8 in two steps gave a mixture of 8-prenylisoflavone 10 and its regioisomer [8-(3-methyl-3-butenyl)isoflavone]. Treatment of the mixture with aq. Hg(NO3)2 allowed the isolation

  2',4',5,7-四(苄氧基)-8-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到相应的8-(3-羟基-3-甲基丁炔基) )异黄酮8。从8获得的苯甲酸酯分两步脱水得到8-异戊二烯基异黄酮10及其区域异构体[8-(3-甲基-3-丁烯基)异黄酮]的混合物。用水溶液处理混合物。Hg(NO3)2 可以分离出 10，将其水解得到 2,3-脱氢基维酮。同样，2,3-脱氢基维酮四甲醚也由8-iodo-2',4',5,7-四甲氧基异黄酮合成。