4'-benzyloxy-5-hydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-g>isoflavone | 90486-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-benzyloxy-5-hydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-g>isoflavone
• 英文别名: 4'-benzyloxy-5-hydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano[5",6"-g]isoflavone；7-(2,5-Dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 90486-67-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇
• 分子量: 488.537
• InChiKey: BDBFMVCDHKLKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-5-hydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-g>isoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2',4',5,5'-tetramethoxy-2",2"-dimethylpyrano<5",6"-g>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 磷酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4'-benzyloxy-5-hydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-g>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• Tsukayama, Masao; Iguchi, Yukihisa; Horie, Tokunaru, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 709 - 712
  作者：Tsukayama, Masao、Iguchi, Yukihisa、Horie, Tokunaru、Masumura, Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Tsukayama, M.; Iguchi, Y.; Horie, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 553
  作者：Tsukayama, M.、Iguchi, Y.、Horie, T.、Masumura, M.、Nakayama, M.

  DOI：——

  日期：——
• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.
  作者：MASAO TSUKAYAMA、TOKUNARU HORIE、YUKIHISA IGUCHI、MITSURU NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.36.592

  日期：——

  Elongatin, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone (1), was prepared by the oxidative rearrangement of 6'-acetoxy-2', 4-bis(benzyloxy)-2, 5-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano[5", 6"-c]chalcone (15) with thallium(III) nitrate and by dehy-drogenation of the resultant linear 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano-[5", 6"-g]isoflavone (19) with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone. Its angular isomer, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone (2), was also synthesized from the corresponding chalcone (28) in a similar manner and then converted into toxicarol isoflavone (3).

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。