5-溴-6-氯-3-吲哚基-beta-D-半乳糖苷 | 93863-88-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-6-氯-3-吲哚基-beta-D-半乳糖苷
• 中文别名: 5-溴-6-氯-3-吲哚基-β-D-半乳糖皮蒽
• 英文名称: (5-bromo-6-chloroindol-3-yl) β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (5-bromo-6-chloroindol-3-yl)-β-D-galactopyranoside；5-bromo-6-chloro-3-indolyl β-D-galactopyranoside；5-bromo-6-chloro-3-indolyl-β-D-galactose；5-6-X-Gal；5-Brom-6-chlor-3-indolyl-β-D-galactopyranosid；5-Bromo-6-chloro-3-indolyl-beta-D-galactoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 93863-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.633
• InChiKey: CHRVKCMQIZYLNM-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

用途：基准试剂

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4-氯苯甲酸 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 5-溴-6-氯-3-吲哚基-beta-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• Novel phenoxazinone derivatives as enzyme substrates and use thereof as indicator in the detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：James Arthur

  公开号：US20060121551A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to novel enzymatic substrates with the following general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and X are as defined in claim 1, the reaction media comprising the same and the use thereof for the detection and/or identification and/or quantification of microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  本发明涉及具有以下一般公式的新型酶底物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和X如权利要求1所定义，反应介质包括相同的成分以及其用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物的用途。
• Synthesis of precipitating chromogenic/fluorogenic β-glucosidase/β-galactosidase substrates by a new method and their application in the visual detection of foodborne pathogenic bacteria
  作者：Xianhu Wei、Qingping Wu、Jumei Zhang、Youxiong Zhang、Weipeng Guo、Moutong Chen、Qihui Gu、Zhihe Cai、Mianfei Lu

  DOI：10.1039/c6cc07522c

  日期：——

  We developed a new efficient method for synthesis of important indoxyl glycoside substrates for [small beta]-glucosidase and [small beta]-galactosidase by using 1-acetylindol-3-ones as intermediates. This method was used to synthesise novel precipitating...

  我们使用1-乙酰基吲哚-3-酮作为中间体，开发了一种用于合成重要的小β-葡萄糖苷酶和小β-半乳糖苷酶的重要吲哚糖苷底物的新方法。该方法用于合成新型沉淀物。
• Alpha-L-arabinofuranosidase histochemical reporter gene assay
  申请人：Sauer L. Brian

  公开号：US20060094031A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a novel reporter gene assay. In particular, the present invention provides a histochemical reporter gene assay employing α- L -arabinofuranosidase in combination with a chromogenic α- L -arabinofuranosidase substrate. The α- L -arabinofuranosidase histochemical reporter assay may be utilized to characterize gene regulatory regions of interest either alone or in combination with other assays.

  本发明提供了一种新型的报告基因测定法。特别地，本发明提供了一种利用α-L-阿拉比诺糖苷酶与色原性α-L-阿拉比诺糖苷酶底物结合的组织化学报告基因测定法。α-L-阿拉比诺糖苷酶组织化学报告测定法可用于单独或与其他测定法结合使用，以表征感兴趣的基因调控区域。
• 一种基于吲哚酚衍生物、2-(苯并噻唑-2′-基) 苯酚衍生物的糖苷的合成方法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN106432369B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2′‑基)苯酚衍生物的糖苷的合成方法。其合成方程通式如下所示：所述的Ar‑OH表示芳香酚或其酮式化合物，作为糖苷化反应中的糖基受体；G‑X表示卤代糖，作为糖苷化反应中的糖基供体。本发明选用1‑乙酰基吲哚啉‑3‑酮衍生物作为中间体，研究并发展了新型的合成方法来制备基于吲哚酚衍生物的糖苷，并应用该方法合成了新型的基于BTP衍生物的糖苷酶荧光探针，同时考察了它们的应用效果。基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2'‑基)苯酚衍生物的糖苷可作为糖苷酶底物，用于对相应糖苷酶和以其为特征靶标的微生物等的定位分析检测、筛分。
• Novel enzymatic substrates derived from phenoxazinone and their use as developer in detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：Anderson Rosaleen Joy

  公开号：US20100028926A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel enzymatic substrates of the general formula below: reaction media containing the same, and their use for detecting, identifying, and/or quantifying microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  新型酶底物的通式如下：包含相同成分的反应介质，并用于检测、鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物。