(+/-)-Phaseyl aldehyde | 131134-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Phaseyl aldehyde
• 英文别名: (2Z,4E)-5-[(1R,5R,8S)-8-hydroxy-1,5-dimethyl-3-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 131134-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LUGUCLZRXSOUHZ-FWRYHPRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Phaseyl aldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z,4E)-3-甲基-5-[(1S)-1beta-羟基-2,6-二甲基-6beta,2beta-(环氧甲桥)-4-氧代环己烷-1-基]-2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  （±）相酸的全合成

  摘要：

  描述了（±）-相酸的高度立体选择性的合成。衍生自反式-4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮的亚硝酸盐的光化学反应将双键顺式的甲基官能化为起始醇的羟基。将形成的肟分四个步骤转化为共轭6-氧杂双环[3.2.1]辛烯酮，向其中添加侧链合成子作为炔基锂，以高收率得到单一加合物。进一步的转化产生没有其不需要的差向异构体的（±）-相酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87752-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (+/-)-Phaseyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）相酸的全合成

  摘要：

  描述了（±）-相酸的高度立体选择性的合成。衍生自反式-4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮的亚硝酸盐的光化学反应将双键顺式的甲基官能化为起始醇的羟基。将形成的肟分四个步骤转化为共轭6-氧杂双环[3.2.1]辛烯酮，向其中添加侧链合成子作为炔基锂，以高收率得到单一加合物。进一步的转化产生没有其不需要的差向异构体的（±）-相酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87752-8

文献信息

• Syntheses of (±)-Methyl 6′α-Demethyl-6′α-cyanoabscisate and (±)-Methyl 6′α-Demethyl-6′α-methoxycarbonylabscisate
  作者：Takahiro INOUE、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.64.1071

  日期：2000.1

  New abscisic acid analogs possessing a cyano or methoxycarbonyl group at the 6′α-position of methyl abscisate were synthesized by regioselective hydrocyanation. These compounds had weak activity in the rice second leaf sheath elongation test.

  在甲基脱落酸的6′α位通过区域选择性氢氰化反应合成了带有氰基或甲氧羰基的新型脱落酸类似物。这些化合物在稻第二叶鞘伸长测试中表现出弱的活性。