(2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal | 52421-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal
• 英文别名: Z-3-methyl-2-penten-4-ynal；(2Z)-3-Methylpent-2-en-4-ynal；3-methylpent-2-en-4-ynal；(Z)-3-methyl-pent-2-en-4-ynal；(z)-3-Methyl-2-penten-4-ynal；(Z)-3-methylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 52421-93-9
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: IFWPFCCGBZEOPS-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 copper diacetate 、 乙醇锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-(4,9-dimethyltetradeca-1,3,9,11,13-pentaene-5,7-diyne-1,14-diyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ojima, Juro; Ejiri, Emiko; Kato, Tadahito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 831 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium-catalysed synthesis of furan derivatives via intramolecular cyclization of hydroxy enynes

  摘要：

  在中性条件下，以 RuCl2(PPh3)(p-cymene)为催化剂前驱体，通过选择性环化 (Z)-pent-2-en-4-yn-1-ols 的方法，获得了含有 C(5)官能团的呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39940000493
• 作为试剂：
  描述：

  (2E,4Z)-5-methyl-2,4-heptadien-6-yn-1-al 在 (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 、 sodium carbonate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四脱氢四氮杂环烯的合成。四甲基[36]-、-[48]环烯及其苯甲环化衍生物

  摘要：

  在乙醇中用肼水溶液处理后，含有末端乙炔基团的共轭单、二、三和四烯被转化为各种对称和不对称的共轭吖嗪。使用吡啶和乙醚中的无水乙酸铜 (II) 尝试了这些吖嗪的氧化偶联。不对称吖嗪、3,16-二甲基-8,9-二氮杂-3,5,7,9,11,13,15-octadecaheptaene-1,17-diyne 和 1,10-bis(o-ethynylphenyl)- 4,5-二氮杂-1,3,5,7,9-decapentaene，得到相应的两个异构环状二聚体：前者得到7,12,25,30-tetramethyl-8,10,26,28-tetrakisdehydro-1 ,2,17,18-tetraaza[36]annulene 和 7,12,25,30-tetramethyl-8,10,26,28-tetrakisdehydro-1,2,19,20-tetraaza[36]annulene，以及后者得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1467

文献信息

• Dehydroannulenes. II. Syntheses of Diatropic Dimethyldiphenyl-and Tetraphenyl-tetrakisdehydro[18]annulenes
  作者：Tsutomu Katakami、Kunisuke Fukui、Tetsuhiko Okamoto、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.49.297

  日期：1976.1

  stability is provided by introduction of phenyl groups accompanied with decrease in solubility of the annulene. Dimethyldiphenyl derivative was prepared by two different routes which will lead to isomers (VI and XII) with respect to the relative positions of the diacetylene and hexapentaene linkages to the substituent groups. The isomers (VI and XII) can be regarded as presumably identical, but precise

  已经进行了二甲基二苯基-(VI 和 XII) 和四苯基四脱氢 [18] 环烯 (XVII) 的合成。发现用于合成四甲基四脱氢[18]轮烯的反应序列一般可用于制备具有各种取代基的四脱氢[18]轮烯。发现环烯（VI、XII 和 XVII）具有很强的互向性，具有高构象稳定性。通过引入苯基并伴随环烯的溶解度降低而提供了显着的稳定性。二甲基二苯基衍生物是通过两种不同的途径制备的，这两种途径将产生异构体（VI 和 XII），这些途径就二乙炔和六戊烯键与取代基的相对位置而言。异构体（VI 和 XII）可以被认为是相同的，但无法获得 NMR 和 UV 光谱的精确一致性。与四甲基类似物相比，苯基取代的环烯的紫外光谱的红移表明，ph...
• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。
• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。
• Syntheses and Properties of α-Ethyl-substituted Bisdehydro[13]annulenone and Its Benzo-annelated Derivatives
  作者：J\={u}ro Ojima、Yasushi Juni、Yoshiharu Yoneyama、Kazuyo Wada、Yoshiko Murosawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.3466

  日期：1981.11

  2-Ethyl-5,10-dimethyl-, 13-ethyl-10-methyl-4,5-benzo-, 2-ethyl-10-methyl-4,5-benzo-, and 2-ethyl-4,5:10,11-dibenzo-6,8-bisdehydro[13]annulenone were synthesized. Influence of α-ethyl substitution upon the skeleton of the bisdehydro[13]annulenone ring system is discussed on the basis of 1H NMR and UV spectra of these an-nulenones and their corresponding α-methyl-substituted derivatives.

  2-乙基-5,10-二甲基-、13-乙基-10-甲基-4,5-苯并-、2-乙基-10-甲基-4,5-苯并-和2-乙基-4,5：合成了 10,11-二苯并-6,8-双脱氢 [13] 环烯酮。基于这些 an-nulenones 及其相应的 α-甲基取代衍生物的 1H NMR 和 UV 光谱讨论了 α-乙基取代对双脱氢 [13] annulenone 环系统骨架的影响。
• Synthesis of C6 Acetylenic Alcohols
  作者：Shuai Pu、Ai Gui Zhang、Shao Feng Zhang、Yu Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17094

  日期：——

  C6 acetylenic alcohols are important intermediates in the synthesis of Vitamin A and carotenoids. New synthesis methods of the C6 acetylenic alcohols and their four derivatives are reported. These designed synthesis methods are useful improvement to the present methodologies. Structures of these compounds are confirmed by 1H NMR, IR and mass spectra analysis.

  C6炔醇是合成维生素A和类胡萝卜素的重要中间体。报道了C6炔醇及其四种衍生化合物的新的合成方法。这些设计的合成方法对当前的方法学是有益的改进。通过1H NMR、IR和质谱分析确认了这些化合物的结构。