(1R*,5R*,8S*)-1,5-Dimethyl-8-hydroxy-8-<(1E,3Z)-3-methyl-5,5-ethylenedioxypenta-1,3-dien-1-yl>-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 131134-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R*,5R*,8S*)-1,5-Dimethyl-8-hydroxy-8-<(1E,3Z)-3-methyl-5,5-ethylenedioxypenta-1,3-dien-1-yl>-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1R*,5R*,8S*)-1,5-Dimethyl-8-hydroxy-8-((1E,3Z)-3-methyl-5,5-ethylenedioxypenta-1,3-dien-1-yl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1R,5R,8S)-8-[(1E,3Z)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-8-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 131134-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: OTFLLGNJFKBQGK-IBDVGTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5R*,8S*)-1,5-Dimethyl-8-hydroxy-8-<(1E,3Z)-3-methyl-5,5-ethylenedioxypenta-1,3-dien-1-yl>-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-Methyl phaseate
  参考文献：
  名称：

  （±）相酸的全合成

  摘要：

  描述了（±）-相酸的高度立体选择性的合成。衍生自反式-4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮的亚硝酸盐的光化学反应将双键顺式的甲基官能化为起始醇的羟基。将形成的肟分四个步骤转化为共轭6-氧杂双环[3.2.1]辛烯酮，向其中添加侧链合成子作为炔基锂，以高收率得到单一加合物。进一步的转化产生没有其不需要的差向异构体的（±）-相酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87752-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R*,5R*,8S*)-1,5-Dimethyl-8-hydroxy-8-<(1E,3Z)-3-methyl-5,5-ethylenedioxypenta-1,3-dien-1-yl>-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）相酸的全合成

  摘要：

  描述了（±）-相酸的高度立体选择性的合成。衍生自反式-4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮的亚硝酸盐的光化学反应将双键顺式的甲基官能化为起始醇的羟基。将形成的肟分四个步骤转化为共轭6-氧杂双环[3.2.1]辛烯酮，向其中添加侧链合成子作为炔基锂，以高收率得到单一加合物。进一步的转化产生没有其不需要的差向异构体的（±）-相酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87752-8