(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol | 78849-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol
• 英文别名: (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienol；(5E)-3,9-dimethyl-6-propan-2-yldeca-5,8-dien-1-ol
• CAS: 78849-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: CFIYQFQHFHZMPY-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 lithium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0

文献信息

• Suguro, Toshio; Roelofs, Wendell L.; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2509 - 2514
  作者：Suguro, Toshio、Roelofs, Wendell L.、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 5. Stereoselective synthesis of the yellow scale pheromone
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Shigetaka Takemura、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92237-8

  日期：1992.4

  The yellow scale pheromone is stereoselectively synthesized via the [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonate.
• ANDERSON, R. J.;HENRICK, C. A.
  作者：ANDERSON, R. J.、HENRICK, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 9. total synthesis of (±)-yellow scale pheromone via 10-membered thiolcarbonate
  作者：Shinya Harusawa、Shigetaka Takemura、Hirotaka Osaki、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87241-0

  日期：1993.8

  (±)-Yellow scale pheromone 1 has been synthesized via the route illustrated in Scheme 1. The [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonate 4 exclusively produced the (Z)-10-membered thiolcarbonate 3, which was transformed via three steps to the intermediate 2 with all the necessary carbon atoms for the pheromone. Reductive removal of the SCO moiety in 2 followed by acetylation gave 1.

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。