(S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one | 301535-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 301535-29-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AGYRETBNIAWQSU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 gold(I) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 colomitide C
  参考文献：
  名称：

  糖体的对映选择性全合成及其绝对构型的确定和结构的改变†

  摘要：

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00539c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖体的对映选择性全合成及其绝对构型的确定和结构的改变†

  摘要：

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00539c

文献信息

• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl, crotyl, and cinnamyl bicyclic C(2)-symmetrical phosphonamides with alpha, beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents. The products are diastereomerically pure or enriched beta-substituted carbonyl compounds. The method also provides easy access to vicinal substitution of as

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。
• Cyclopropanation versus carbon–hydrogen insertion. The influences of substrate and catalyst on selectivity
  作者：Michael P Doyle、Iain M Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00408-7

  日期：2001.4

  Reactions of diazoacetates with varying linkages from the diazo-carbon to a vinyl group, catalyzed by chiral copper(I) and rhodium(II) compounds, were examined for selectivity in their intramolecular reactions. Bis-oxazoline-ligated copper(I) has advantages for cyclopropanation that form medium-to-large rings. Dirhodium(II) carboxamidates have advantages for small-ring-fused cyclopropane compounds

  在手性铜（I）和铑（II）化合物的催化下，研究了重氮乙酸盐与重氮碳原子与乙烯基之间的键变化的反应在分子内反应中的选择性。连接双恶唑啉的铜（I）具有形成中到大环的环丙烷化优势。羧酸氨基甲酸二乙酯（Dirhodium（II）boxboxamidates）对于小环稠合的环丙烷化合物和碳氢插入具有优势。
• Total synthesis of (+)-pilosinine via a stereodivergent conjugate addition strategy
  作者：Cassandra L. Schrank、Michael W. Danneman、Emily A. Prebihalo、Robert E. Anderson、Tyler J. Gibson、William M. Wuest、Richard J. Mullins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151945

  日期：2020.6

  In recent work, asymmetric conjugate addition reactions to chiral 4-phenyl-N-enoyl-1,3-oxazolidinones have been shown to give different stereochemical outcomes depending on the conditions employed. Through the application of stereodivergent reaction conditions, the total synthesis of (+)-pilosinine and the formal synthesis of (−)-pilosinine has been completed from a single enantiomer of the 1,3-oxazolidinone

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。
• Enantioselective total synthesis of colomitides and their absolute configuration determination and structural revision
  作者：Hongguang Yang、Xiaoyu Liu、Xiaoyu Li、Xiang Shi、Feilong Yang、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1039/c7ob00539c

  日期：——

  of the proposed colomitides and their possible diastereomers. Comparison of their 1H and 13C NMR spectra and specific rotations with those of the natural product revealed that the structure of colomitide A should be revised to 1c, and that the absolute stereochemistries of colomitides A and B are 2′R,4R,5R,8S,1R and 2′R,4S,5R,8S,1R.

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。