(S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one | 301535-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 301535-29-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AGYRETBNIAWQSU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 gold(I) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 colomitide C
  参考文献：
  名称：

  糖体的对映选择性全合成及其绝对构型的确定和结构的改变†

  摘要：

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00539c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖体的对映选择性全合成及其绝对构型的确定和结构的改变†

  摘要：

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00539c

文献信息

• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

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  作者：Michael P Doyle、Iain M Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00408-7

  日期：2001.4

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• Total synthesis of (+)-pilosinine via a stereodivergent conjugate addition strategy
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  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151945

  日期：2020.6

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