(R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate | 179533-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]hex-5-enoate
• CAS: 179533-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: OSBJOKFHNODIRI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 15.0~90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BRIVARACETAM
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法。本发明提供了一种制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法，具有高手性纯度。本发明提供了一种制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法，其中布利瓦拉塞坦的其他立体异构体的含量较低。

  公开号：

  WO2019087172A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NOTCH INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR NOTCH

  摘要：

  化合物的结构式（I）如下，其中：X为O或-NR3；R1为-CH2CH2CH3，-CH2CF3，-CH2CH2CF3，-CH2CF2CH3，-CH2CH2CH2CF3，-CH2CH2CF2CH3，-CH2CH(CH3)CF3，-CH2CH2CH2F，或CH2（环丙基）；R2为-CH2CH2CH3，-CH2CF3，-CH2CH2CF3，-CH2CF2CH3，-CH2CH2CH2CF3，-CH2CH2CH2F，-CH2CH(CH3)CF3，CH2CH2CF2CH3，-CH2（环丙基），-CH（CH3）（环丙基），苯基，氟苯基，氯苯基，三氟苯基，甲基异噁唑基，吡啶基，结构式（i），结构式（ii），结构式（iii），结构式（iv）或结构式（v）；环A为苯基或吡啶基；R3、Ra、Rb、Rc、y和z的定义见上文。还公开了使用这些化合物抑制Notch受体的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，如癌症。

  公开号：

  WO2014047390A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Cyclohexenyl-Based β-Amino Acids by Ring-Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner

  DOI：10.1021/ol0266121

  日期：2002.10.1

  [structure: see text] A versatile ring-closing metathesis (RCM) approach has been developed for the preparation of cis and trans cyclohexenyl-based beta-amino acids that are either unsubstituted (3) or substituted (10 and 12) at the alpha-position.

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。
• Enantioselective total synthesis of colomitides and their absolute configuration determination and structural revision
  作者：Hongguang Yang、Xiaoyu Liu、Xiaoyu Li、Xiang Shi、Feilong Yang、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1039/c7ob00539c

  日期：——

  of the proposed colomitides and their possible diastereomers. Comparison of their 1H and 13C NMR spectra and specific rotations with those of the natural product revealed that the structure of colomitide A should be revised to 1c, and that the absolute stereochemistries of colomitides A and B are 2′R,4R,5R,8S,1R and 2′R,4S,5R,8S,1R.

  报道了一种有效的立体选择性合成方法，用于糖胺类化合物2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷型天然产物。关键步骤是立体控制的羟醛反应和金催化的环异构化。该合成策略已应用于拟定的秋水飞蓟肽及其可能的非对映异构体的首次不对称全合成。其比较1个H和13与天然产物的C NMR谱和比旋光揭示colomitide A的结构应修改为1C，并且colomitides A和B的绝对立体化学是2' - [R，4 - [R ， 5 R，8 S，1 R和2'R，4小号，5 - [R 8小号，1 - [R 。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030212067A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of the formula (I) 1 and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as stromelysin, gelatinase, matrilysin and collagenase, and are useful in the treatment of mammals having disease-states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases.

  化合物的公式(I)1及其药学上可接受的盐，可以抑制基质金属蛋白酶，如stromelysin、gelatinase、matrilysin和collagenase，并且对于需要抑制这些基质金属蛋白酶的疾病状态的哺乳动物的治疗是有用的。
• Tricyclic heterocycle compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09249157B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Disclosed are compounds of Formula (I), wherein: X is O or —NR3; R1 is —CH2CH2CH3, —CH2CF3, —CH2CH2CF3, —CH2CF2CH3, —CH2CH2CH2CF3, —CH2CH2CF2CH3, —CH2CH(CH3)CF3, —CH2CH2CH2F, or CH2(cyclopropyl); R2 is —CH2CH2CH3, —CH2CF3, —CH2CH2CF3, —CH2CF2CH3, —CH2CH2CH2CF3, —CH2CH2CH2F, —CH2CH(CH3)CF3, CH2CH2CF2CH3, —CH2(cyclopropyl), —CH(CH3)(cyclopropyl), phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, trifluorophenyl, methylisoxazolyl, pyridinyl, formula (i), formula (ii), formula (iii), formula (iv) or formula (v); Ring A is phenyl or pyridinyl; and R3, Ra, Rb, Rc, y, and z are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the Notch receptor, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as cancer.

  公开了化合物的式子(I)，其中：X为O或—NR3；R1为—CH2CH2CH3，—CH2CF3，—CH2CH2CF3，—CH2CF2CH3，—CH2CH2CH2CF3，—CH2CH2CF2CH3，—CH2CH(CH3)CF3，—CH2CH2CH2F或CH2(cyclopropyl)；R2为—CH2CH2CH3，—CH2CF3，—CH2CH2CF3，—CH2CF2CH3，—CH2CH2CH2CF3，—CH2CH2CH2F，—CH2CH(CH3)CF3，CH2CH2CF2CH3，—CH2(cyclopropyl)，—CH(CH3)(cyclopropyl)，苯基，氟苯基，氯苯基，三氟苯基，甲基异噁唑基，吡啶基，式子(i)，式子(ii)，式子(iii)，式子(iv)或式子(v)；环A为苯基或吡啶基；R3，Ra，Rb，Rc，y和z在此定义。还公开了使用这种化合物抑制Notch受体的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。这些化合物在治疗癌症等多种治疗领域中用于治疗、预防或减缓疾病或障碍的进展。
• TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150246930A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed are compounds of Formula (I), wherein: X is O or —NR 3 ; R 1 is —CH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 CF 3 , —CH 2 CH 2 CF 3 , —CH 2 CF 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 , —CH 2 CH 2 CF 2 CH 3 , —CH 2 CH(CH 3 )CF 3 , —CH 2 CH 2 CH 2 F, or CH 2 (cyclopropyl); R 2 is —CH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 CF 3 , —CH 2 CH 2 CF 3 , —CH 2 CF 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 , —CH 2 CH 2 CH 2 F, —CH 2 CH(CH 3 )CF 3 , CH 2 CH 2 CF 2 CH 3 , —CH 2 (cyclopropyl), —CH(CH 3 )(cyclopropyl), phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, trifluorophenyl, methylisoxazolyl, pyridinyl, formula (i), formula (ii), formula (iii), formula (iv) or formula (v); Ring A is phenyl or pyridinyl; and R 3 , R a , R b , R c , y, and z are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the Notch receptor, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as cancer.

  本发明涉及化合物（I）的公式，其中：X是O或—NR3; R1是—CH2CH2CH3，—CH2CF3，—CH2CH2CF3，—CH2CF2CH3，—CH2CH2CH2CF3，—CH2CH2CF2CH3，—CH2CH(CH3)CF3，—CH2CH2CH2F或CH2（环丙烷）; R2是—CH2CH2CH3，—CH2CF3，—CH2CH2CF3，—CH2CF2CH3，—CH2CH2CH2CF3，—CH2CH2CH2F，—CH2CH(CH3)CF3，CH2CH2CF2CH3，—CH2（环丙烷），—CH（CH3）（环丙烷），苯基，氟苯基，氯苯基，三氟苯基，甲基异噁唑基，吡啶基，公式（i），公式（ii），公式（iii），公式（iv）或公式（v）; 环A是苯基或吡啶基; R3、Ra、Rb、Rc、y和z在此定义。本发明还涉及使用这些化合物来抑制Notch受体的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓各种治疗领域的疾病或障碍方面非常有用，例如癌症。