(2E)-2-methyl-5-(2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl)pent-2-enal | 1196993-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-methyl-5-(2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl)pent-2-enal
• 英文别名: (E)-β-santalal；β-Santalal；(E)-2-methyl-5-[(1S,2R,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-2-enal
• CAS: 1196993-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: YFOIGZMLDYUPOI-BFONTGBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-5-(2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl)pent-2-enal 在 [Cp*Ru(cod)Cl][BF₄] 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 fumaric acid 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 [1S-[1Alpha,2A(Z),4Alpha]]-2-甲基5-(2-甲基-3-次甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729
• 作为产物：
  描述：

  [1S-[1Alpha,2A(Z),4Alpha]]-2-甲基5-(2-甲基-3-次甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-2-戊烯-1-醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E)-2-methyl-5-(2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Identification of .alpha.-santalenoic and endo-.beta.-bergamotenoic acids as moth oviposition stimulants from wild tomato leaves

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a012

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20130310609A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and R a represents a hydrogen atom or a Si(R b ) 3 or (R b ) 2 COH group, each R b representing C 1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。
• Identification of .alpha.-santalenoic and endo-.beta.-bergamotenoic acids as moth oviposition stimulants from wild tomato leaves
  作者：Robert M. Coates、Jon F. Denissen、John A. Juvik、Barbara A. Babka

  DOI：10.1021/jo00245a012

  日期：1988.5
• COATES, ROBERT M.;DENISSEN, JON F.;JUVIK, JOHN A.;BABKA, BARBARA A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2186-2192
  作者：COATES, ROBERT M.、DENISSEN, JON F.、JUVIK, JOHN A.、BABKA, BARBARA A.

  DOI：——

  日期：——
• US7902393B2
  申请人：——

  公开号：US7902393B2

  公开（公告）日：2011-03-08