fumaric acid | 6915-18-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: fumaric acid
• 英文别名: maleic acid；2-butenedioic acid；butenedioic acid；but-2-enedioate;hydron
• CAS: 6915-18-0
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.073
• InChiKey: VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaric acid 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到丁二酸
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物负载的纳米钯：烯烃键化学选择性加氢的有效催化剂

  摘要：

  描述了使用层状双氢氧化物负载的纳米钯（LDH-Pd 0）催化剂在各种官能团存在下烯烃双键的化学选择性氢化。通过简单过滤定量回收LDH-Pd 0，并以一致的活性和选择性将其重复使用数次。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.08.017
• 作为产物：
  描述：

  butenedinitrile 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  为生物催化应用扩展具有广泛底物特异性和高底物耐受性的腈水解酶库

  摘要：

  摘要 腈水解酶将腈酶促转化为羧酸在多种药物前体和精细化学品的绿色合成中具有重要意义。尽管已经对来自多种来源的腈水解酶进行了表征，但仍存在确定表现出更高底物耐受性和更好热稳定性的广谱腈水解酶以开发工业相关生物催化过程的范围。通过基因组挖掘，我们从细菌中鉴定了 9 种新型腈水解酶序列，并评估了它们对 23 种工业相关腈底物的广谱活性。来自 Zobellia galactanivorans、Achromobacter insolitus 和 Cupriavidus necator 的腈水解酶对不同种类的腈具有高度活性，并在实验室规模的过程中用作全细胞生物催化剂。Z。galactanivorans 腈水解酶可以通过补料分批添加底物在 3 小时内转化 4-氰基吡啶以达到 1.79 M 异烟酸的产量。来自 A. insolitus 的腈水解酶可以快速水解 630 mM 亚氨基二乙腈，在 1 小时内将 86%

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.004
• 作为试剂：
  描述：

  3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate 在 [Cp*Ru(cod)Cl][BF₄] 、 氢气 、 fumaric acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729

文献信息

• New substituted imidazo[1,5-a]pyridine and imidazo[5,1-a]isoquinoline derivatives and their application in fluorescence cell imaging
  作者：G. Volpi、B. Lace、C. Garino、E. Priola、E. Artuso、P. Cerreia Vioglio、C. Barolo、A. Fin、A. Genre、C. Prandi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.037

  日期：2018.10

  A series of new dyes based on the fluorescent imidazo[1,5-a]pyridine moiety has been designed and synthesized specifically for fluorescence cell imaging application. The obtained molecules contain a carboxylic functional group inserted to increase the water solubility and to provide an effective conjugation site. Their structural and optical properties have been deeply investigated and compared with

  已经设计并合成了一系列基于荧光咪唑并[1,5- a ]吡啶部分的新型染料，专门用于荧光细胞成像应用。所获得的分子包含插入的羧基官能团以增加水溶性并提供有效的缀合位点。对它们的结构和光学性质进行了深入研究，并与理论计算进行了比较。已经通过激光扫描共聚焦显微镜在拟南芥幼苗体内和体外研究了该产品作为荧光标记物在细胞成像中的适用性。，在小鼠成纤维细胞上。该化合物对植物细胞壁和质膜具有良好的渗透性，可以有效地内化在植物内部组织中，并在水性介质中保持强荧光。
• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• NAMPT/HDAC双靶点抑制剂及其制备方法
  申请人：聚缘（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN106916101B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种NAMPT/HDAC双靶点抑制剂及其制备方法；该双靶点抑制剂为酰胺类衍生物及其药学上可接受的盐，其结构通式如式(I)所示：(I)。药理实验表明，本发明所述的衍生物或盐，对烟酰胺磷酸核糖转移酶和组蛋白去乙酰化酶均具有很强的抑制活性，而且具有较强的体外抗肿瘤活性和优秀的体内抑瘤效果。本发明还提供了上述衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法，以及在制备烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂、组蛋白去乙酰化酶抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。
• 4''-Substituted Erythromycin Derivative
  申请人：Elder John Stephen

  公开号：US20080269146A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound of formula (I) and/or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, having antimicrobial activity, processes for their preparation, compositions containing them and to their use in medicine.

  具有抗微生物活性的化合物，其化学式为（I）和/或药学上可接受的衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在医学上的用途。
• Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bonds Using a Palladium/Magnesium-Lanthanum Mixed Oxide Catalyst
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Medak Sudhakar、Akula Venugopal

  DOI：10.1002/adsc.201100569

  日期：2012.3

  A palladium/magnesium‐lanthanum mixed oxide catalyst is found to be an efficient heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenation of olefinic double bonds in the presence of various functional groups. The catalyst was recovered by centrifugation and reused for several cycles with consistent activity and selectivity.

  人们发现，钯/镁-镧混合氧化物催化剂是在存在各​​种官能团的情况下，对烯烃双键进行化学选择性加氢的高效多相催化剂。通过离心回收催化剂，并以一致的活性和选择性重复使用数个循环。