3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanal | 131232-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-((1S,2R,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal；3-((1S)-2endo-methyl-3-methylene-norbornyl-(2exo))-propionaldehyde；3-((1S)-2endo-Methyl-3-methylen-norbornyl-(2exo))-propionaldehyd；(1S,2R,4R)-3-(2-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl)-propan-1-al；3-[(1S,2R,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanal
• CAS: 131232-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LWTMDKBJLLLBBC-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanal 在 [Cp*Ru(cod)Cl][BF₄] 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 hexamethyleneimine benzoate 、 fumaric acid 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (-)-β-santalyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  紫檀木成分（-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯的非对映和对映体控制合成从相同的（+）-正樟脑开始

  摘要：

  （-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯。都存在于东印度檀香油中且具有对映体核心双环[2,2,1]庚烷骨架的化合物，是根据非对映和对映体控制的方式由相同的（+）-正樟脑合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01971-j

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BÊTA-SANTALOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2013001026A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein R represents a C2-C10 group of formula CORa wherein Ra is an alkyl or alkenyl group optionally comprising one or two ether functional groups or is a phenyl or benzyl group optionally substituted by one to three alkyl, alkoxyl, carboxyl, acyl, amino or nitro groups or halogen atoms. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式为其立体异构体之一或其混合物，其中R代表具有CORa式的C2-C10基团，其中Ra是一种烷基或烯基基团，可选地包括一个或两个醚功能基团，或者是一种苯基或苄基基团，可选地被一个到三个烷基、烷氧基、羧基、酰基、氨基或硝基基团或卤原子取代。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20130310609A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and R a represents a hydrogen atom or a Si(R b ) 3 or (R b ) 2 COH group, each R b representing C 1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• Enantioselective Synthesis of (−)-β-Santalol by a Copper-Catalyzed Enynol Cyclization-Fragmentation Reaction
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Jeremy Arpagaus、Xavier Marquet、Magali Vuagnoux

  DOI：10.1002/anie.200903449

  日期：2009.9.14

  The right cat for the desired odor: The key step in an enantioselective synthesis of the prized fragrance (−)‐β‐santalol was a highly selective copper‐catalyzed cyclization–fragmentation reaction of an enynol (see scheme). When a platinum catalyst was used for the cyclization step, the desired fragmentation did not take place; instead, a product containing a cyclopropane ring was formed with 100 %

  所需气味的合适猫咪：对等芳香剂（-）-β-檀香醇的对映选择性合成的关键步骤是烯醇的高选择性铜催化环化-片段化反应（请参见方案）。当铂催化剂用于环化步骤时，未发生所需的断裂；反之，取而代之的是，以100％的选择性形成了含有环丙烷环的产物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。